2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfanyl]-N-methoxy-N-methylacetamide | 1048364-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfanyl]-N-methoxy-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 1048364-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₁F₆NO₂S
• 分子量: 347.281
• InChiKey: NZSIRXRGZNSLFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfanyl]-N-methoxy-N-methylacetamide 在 oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  高效且立体选择性的Julia-Kocienski协议，用于合成使用3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜的α-氟-α，β-不饱和酯和Weinreb酰胺

  摘要：

  α-氟-α的高度立体选择性合成中使用了在α位带有α-[3,5-双（三氟甲基）苯基]磺酰基（BTFP-磺酰基）基团的α-氟乙酸酯3和Weinreb酰胺4。 ，β-不饱和链烯酸酯和Weinreb酰胺。使用碳酸钾在二甲基甲酰胺中，在室温下，在固液相转移催化条件下，在极温和和简单的反应条件下，以高收率和高Z值缩合芳族和脂肪族醛-非对映选择性，特别是在氟化的Weinreb酰胺的情况下。一项详细的计算机理研究表明，最终应避免消除二氧化硫和3,5-双（三氟甲基）苯酚氧化物，并基于热力学和动力学方面的考虑，解释了该反应所观察到的高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800194
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfanyl]-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  高效且立体选择性的Julia-Kocienski协议，用于合成使用3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜的α-氟-α，β-不饱和酯和Weinreb酰胺

  摘要：

  α-氟-α的高度立体选择性合成中使用了在α位带有α-[3,5-双（三氟甲基）苯基]磺酰基（BTFP-磺酰基）基团的α-氟乙酸酯3和Weinreb酰胺4。 ，β-不饱和链烯酸酯和Weinreb酰胺。使用碳酸钾在二甲基甲酰胺中，在室温下，在固液相转移催化条件下，在极温和和简单的反应条件下，以高收率和高Z值缩合芳族和脂肪族醛-非对映选择性，特别是在氟化的Weinreb酰胺的情况下。一项详细的计算机理研究表明，最终应避免消除二氧化硫和3,5-双（三氟甲基）苯酚氧化物，并基于热力学和动力学方面的考虑，解释了该反应所观察到的高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800194

文献信息

• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones for the Highly Stereoselective Julia–Kocienski Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Weinreb Amides
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200800041

  日期：2008.6

  l)phenyl (BTFP) sulfones tert-butyl α-(BTFPsulfonyl)acetate (4) and Weinreb α-(BTFPsulfonyl)acetamide (5) have successfully been employed in the Julia–Kocienski olefination of aldehydes with K2CO3 as the base at 120 °C in DMF under solid/liquid phase-transfer catalysis conditions to afford α,β-unsaturated esters and Weinreb amides, respectively. The corresponding products were obtained in good yields

  3,5-双(三氟甲基)苯基 (BTFP) 砜 α-(BTFP 磺酰基) 乙酸叔丁酯 (4) 和 Weinreb α-(BTFP 磺酰基) 乙酰胺 (5) 已成功用于醛的 Julia-Kocienski 烯化K2CO3 作为碱在 120°C 在 DMF 中在固/液相转移催化条件下分别得到 α,β-不饱和酯和 Weinreb 酰胺。以良好的收率和高 E 立体选择性（E/Z 高达 >99:1）获得了相应的产物，特别是在酰胺的情况下。对 Julia-Kocienski 烯化与 BTFP 砜 4 进行了详细的计算研究，并证实了在将砜烯醇化物最初添加到醛中时存在平衡，并且与其他提出的机制相反，最终消除是非协同的SO2 和 3，5-双（三氟甲基）酚盐。基于螺环 TS2 的动力学考虑和 TS2 后消除过程中的热力学因素，已经提出了对反应中观察到的高 E 非对映选择性的合理解释。在苯甲醛与 BTFP 砜 4