(S)-(+)-2-methoxymethyl-1-(1-methylpropylideneamino)pyrrolidine | 65651-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(+)-2-methoxymethyl-1-(1-methylpropylideneamino)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-1'-(but-2-ylideneamino)-2'-methoxymethylpyrrolidine；N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]butan-2-imine
• CAS: 65651-53-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: KELKATRCCFSFJW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-methoxymethyl-1-(1-methylpropylideneamino)pyrrolidine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (+)-(2S,2'S)-1-<2'-(t-Butyldimethylsilyl)-1'-phenylpent-3'-ylideneamino>-2-methoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 、 丁酮 反应 12.0h， 以98%的产率得到(S)-(+)-2-methoxymethyl-1-(1-methylpropylideneamino)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Nakai, Shiro, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 219 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Highly Efficient Asymmetric Synthesis of the<i>Hyrtios Erectus</i>Diketotriterpenoid
  作者：Dieter Enders、Thomas Schüßeler

  DOI：10.1055/s-2002-34949

  日期：——

  The first highly efficient asymmetric synthesis of the diketotriterpenoid 1, isolated from the Indonesian marine sponge Hyrtios erectus, in good overall yield and employing simple starting materials such as butanone, is described. Both stereogenic centres at the C-6 and C-19 positions of the C 2 -symmetrical molecule were generated via u-alkylation employing the SAM P/RAMP hydrazone method with high

  描述了二酮三萜类化合物 1 的第一个高效不对称合成，该合成方法从印度尼西亚海海绵 Hyrtios rectangleus 中分离出来，具有良好的总产率，并使用简单的起始材料（如丁酮）。在 C 2 对称分子的 C-6 和 C-19 位置处的两个立体中心都是通过使用具有高不对称诱导的 SAM P/RAMP 腙方法的 u-烷基化产生的（de，ee ≥ 96%）。天然材料的绝对构型确定为 RR
• Asymmetric Michael additions via SAMP-/RAMP-hydrazones enantioselective synthesis of 2-substituted 4-oxosulfones
  作者：Dieter Enders、Kyriakos Papadopoulos、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80538-x

  日期：1993.2

  A simple and efficient enantioselective synthesis of 2-substituted 4-oxosulfones 5 in 40 – 71% overall chemical yield and enantiomeric excesses of 86->97% is described. The key step is an asymmetric Michael-addition of lithiated methylketone -SAMP-/RAMP-hydrazones 3 to α,β-unsaturated phenylsulfones 2. The absolute configuration is determined by X-ray structure analysis of a crystalline hydrazone Michael

  描述了一种简单有效的2-取代的4-氧砜5的对映体选择性合成方法，其化学收率为40-71 ％，对映体过量为86-> 97％。关键步骤是将锂化的甲基酮-SAMP- / RAMP-hydr 3不对称地与α，β-不饱和苯砜2迈克尔加成。通过结晶迈克尔加合物（4k）的X射线结构分析和通过旋光法的化学相关性来确定绝对构型。
• Asymmetric synthesis of β-substituted δ-ketoesters via michael-additions of samp/ramp-hydrazones to α,β-unsaturated esters, virtually complete 1.6-asymmetric induction
  作者：Dieter Enders、Kyriakos Papadopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99823-5

  日期：1983.1
• Enders, Dieter; Demir, Ayhan S.; Rendenbach, Beatrice E. M., Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1731 - 1736
  作者：Enders, Dieter、Demir, Ayhan S.、Rendenbach, Beatrice E. M.

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200
  作者：Enders, Dieter、Lohray, Braj B.、Burkamp, Frank、Bhushan, Vidya、Hett, Robert

  DOI：——

  日期：——