(S)-1-(3-hydroxy-5,6,11,12-tetrahydro-1H-4,13:7,10-diethenocyclopenta[12]annulen-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (S)-1-(3-hydroxy-5,6,11,12-tetrahydro-1H-4,13:7,10-diethenocyclopenta[12]annulen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(12-Hydroxy-13-tetracyclo[8.5.2.24,7.011,15]nonadeca-1(15),4,6,10,12,16,18-heptaenyl)ethanone；1-(12-hydroxy-13-tetracyclo[8.5.2.24,7.011,15]nonadeca-1(15),4,6,10,12,16,18-heptaenyl)ethanone
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: KUCXIHHPCQMZHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-hydroxy-5,6,11,12-tetrahydro-1H-4,13:7,10-diethenocyclopenta[12]annulen-2-yl)ethanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酸 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-(+)-2-vinyl-5,6,11,12-tetrahydro-1H-4,13:7,10-diethenocyclopenta[12]annulene
  参考文献：
  名称：

  新型手性[2.2]对环环烷基二烯的合成和绝对构型

  摘要：

  报道了新的对映体纯的二烯（S）-（+）- 1的合成。的绝对构型1是由它的CD光谱的非经验分析确定的。描述了通过SAMP-hydr方法将外消旋β-二酮4合成并拆分为其组成对映体。然后通过两步反应序列将对映体纯的β-二酮（S）-（+）- 4转化为二烯（S）-（+）- 1。还介绍了通过1 H和13 C NMR光谱对产物进行的结构分析。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00330-0
• 作为产物：
  描述：

  racemic [2](4,7)indano[2]paracyclophan-5-one 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-1-(3-hydroxy-5,6,11,12-tetrahydro-1H-4,13:7,10-diethenocyclopenta[12]annulen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型手性[2.2]对环环烷基二烯的合成和绝对构型

  摘要：

  报道了新的对映体纯的二烯（S）-（+）- 1的合成。的绝对构型1是由它的CD光谱的非经验分析确定的。描述了通过SAMP-hydr方法将外消旋β-二酮4合成并拆分为其组成对映体。然后通过两步反应序列将对映体纯的β-二酮（S）-（+）- 4转化为二烯（S）-（+）- 1。还介绍了通过1 H和13 C NMR光谱对产物进行的结构分析。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00330-0

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of a new chiral [2.2]paracyclophane-based diene
  作者：D. Lanari、A. Marrocchi、L. Minuti、C. Rosini、S. Superchi、A. Taticchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00330-0

  日期：2002.7

  The synthesis of a new enantiomerically pure diene, (S)-(+)-1 is reported. The absolute configuration of 1 was determined by non-empirical analysis of its CD spectrum. The synthesis and resolution of the racemic β-diketone 4 into its constituent enantiomers by the SAMP–hydrazone method is described. The enantiopure β-diketone (S)-(+)-4 was then converted to diene (S)-(+)-1 by a two-stage reaction sequence

  报道了新的对映体纯的二烯（S）-（+）- 1的合成。的绝对构型1是由它的CD光谱的非经验分析确定的。描述了通过SAMP-hydr方法将外消旋β-二酮4合成并拆分为其组成对映体。然后通过两步反应序列将对映体纯的β-二酮（S）-（+）- 4转化为二烯（S）-（+）- 1。还介绍了通过1 H和13 C NMR光谱对产物进行的结构分析。