5-氯邻氨基苯甲酸乙酯盐酸盐 | 130408-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯邻氨基苯甲酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: ethyl 5-chloroanthranilate hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-5-chloro-benzoic acid ethyl ester; hydrochloride；2-Amino-5-chlor-benzoesaeure-aethylester; Hydrochlorid；Ethyl 2-amino-5-chlorobenzoate hydrochloride；ethyl 2-amino-5-chlorobenzoate;hydrochloride
• CAS: 130408-01-4
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂*ClH
• 分子量: 236.098
• InChiKey: KXXRQWAHNWYYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯邻氨基苯甲酸乙酯盐酸盐 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-氨基-5-氯苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 以96%的产率得到5-氯邻氨基苯甲酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044

文献信息

• Bariana et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 644
  作者：Bariana et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bell,S.C.; Wei,P.H.L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 185 - 190
  作者：Bell,S.C.、Wei,P.H.L.

  DOI：——

  日期：——
• Modi,S.K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 605 - 607
  作者：Modi,S.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and benzodiazepine binding activity of a series of novel [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Beverly S. Barbaz、Patrick S. Bernard、Richard A. Lovell、Gerard C. Mazzenga、Robert C. Friedmann、James L. Hyun、Albert F. Braunwalder

  DOI：10.1021/jm00105a044

  日期：1991.1

  Investigation of tricyclic heterocycles related to the 2-arylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones, structures with high affinity for the benzodiazepine (BZ) receptor, led to the synthesis of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one, a compound with 4 nM binding affinity to the BZ receptor. Analogues were prepared to assess the importance of the 2-substituent and ring substitution in modifying

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），