5-氰基-1-萘酸 | 3839-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-氰基-1-萘酸
• 英文名称: 5-cyanonaphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Cyan-naphthoesaeure-(1)；5-Cyano-1-naphthoic acid
• CAS: 3839-20-1
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• mdl: MFCD01464145
• 分子量: 197.193
• InChiKey: YBVPGIIGESADCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-1-萘酸 、 单-6-O-氨基-Β-环糊精 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以31%的产率得到6-(5-cyanonaphthyl-1-carboamido)-6-deoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  对映增强双分子反应的第一个超分子光敏化：甲醇与修饰的β-环糊精敏化的1,1-二苯丙烯的反马尔科夫尼科夫光加成反应。

  摘要：

  首次研究了将甲醇与氰基萘改性的β-环糊精加成并敏化的1,1-二苯丙烯对甲醇进行光扩散性对映体的区别，以得到旋光性的反马尔科夫尼科夫加合物，并伴随着温度引起的光产物手性感的反转。起源于熵。

  DOI：

  10.1039/b601674j
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-naphthoyl chloride 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-氰基-1-萘酸
  参考文献：
  名称：

  发现新型口服活性双重NK1 / NK2拮抗剂。

  摘要：

  对选择性NK2拮抗剂SR48968和ZD7944周围SAR的探索导致发现萘1酰胺类似物可提供有效的NK1和NK2双重拮抗剂。ZD6021抑制[3H] -NKA或[3H] -SP与人NK1和NK2受体的结合，并具有高亲和力（分别为K（i）= 0.12和0.62nM）。在功能测定中，对于人NK1和NK2，ZD6021在10（-7）M时的人肺动脉pK（B）= 8.9和人支气管pK（B）= 7.3。对豚鼠口服ZD6021剂量依赖性减弱ASMSP诱导的血浆蛋白外渗，ED（50）= 0.5mg / kg，NK2介导的支气管收缩，ED（50）= 13mg / kg。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00572-8

文献信息

• Competitive Enantiodifferentiating Anti-Markovnikov Photoaddition of Water and Methanol to 1,1-Diphenylpropene Using A Sensitizing Cyclodextrin Host
  作者：Gaku Fukuhara、Tadashi Mori、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo9012628

  日期：2009.9.4

  quenched in more hydrophobic solvents (≥50% methanol), where the fluorophore is not included in the cavity and allows the external attack of DPP to form an exciplex in the bulk solution. Upon irradiation in aqueous solutions of different methanol contents, competitive photoaddition of water and methanol to DPP occurred to give chiral water adduct 3 and methanol adduct 4, favoring the latter product by

  UV-vis，圆二色性（CD），荧光和NMR光谱研究新合成的敏化主体6-（5-cyanonaphthyl-1-carboamido）-6-deoxy-β-cyclodextrin的自包含行为（1），表明1的萘部分在甲醇水溶液中在环糊精边缘上侧向栖息，但被浅层包含，并在水中的腔中略微倾斜。客体底物1,1-二苯丙烯（DPP）与主体1的络合的UV-vis和CD光谱检查显示DPP与1的化学计量比为1：1的络合物的形成。加入DPP可有效地淬灭1的萘基荧光在低甲醇含量（≤25％）的水溶液中，但在更多疏水性溶剂（≥50％甲醇）中的淬灭效率较低，其中荧光团不包含在空腔中，并允许DPP的外部侵蚀在分子中形成激基复合物批量解决方案。在不同甲醇含量的水溶液中辐照后，发生了水和甲醇与DPP的竞争性光加成，生成了手性水加合物3和甲醇加合物4，由于甲醇的亲核性较高，因此后者的收率提高了2.5倍。在高甲醇溶液中，光加合
• Selective hydrolysis of nitriles under mild conditions by an enzyme.
  作者：Mark A. Cohen、Janette Sawden、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97285-x

  日期：1990.1
• <b>Substituent Effects. II.^1a The Preparation of a Series of Substituted 1-Naphthoic Acids</b>
  作者：Michael J. S. Dewar、Patrick J. Grisdale

  DOI：10.1021/ja00877a024

  日期：1962.9
• COHEN, MARK A.;SAWDEN, JANETTE;TURNER, NICHOLAS J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 7223-7226
  作者：COHEN, MARK A.、SAWDEN, JANETTE、TURNER, NICHOLAS J.

  DOI：——

  日期：——
• SESTANJ, K.;ABRAHM, NEDUMPARAMBIL, A.;BELLINI, F.;TREASURYWALA, ADI
  作者：SESTANJ, K.、ABRAHM, NEDUMPARAMBIL, A.、BELLINI, F.、TREASURYWALA, ADI

  DOI：——

  日期：——