benzyl (RS)-2-azido-4-iodobutanoate | 58611-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (RS)-2-azido-4-iodobutanoate
• 英文别名: Benzyl 2-azido-4-iodobutanoate；benzyl 2-azido-4-iodobutanoate
• CAS: 58611-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₂IN₃O₂
• 分子量: 345.14
• InChiKey: BCHKBTOFMXGMKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (RS)-2-azido-4-iodobutanoate 、 5-脱氧-5-(甲基氨基)-2,3-O-(1-甲基亚乙基)-腺苷酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2',3'-O-(1-methylethylidene)-5'-<(3-azido-3-benzyloxycarbonylpropyl)methylamino>-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Davis, Michael; Dudman, Nicholas P. B.; White, Hume F., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 8, p. 1623 - 1627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-4-methanesulfonyloxy-butyric acid benzyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 benzyl (RS)-2-azido-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷同型半胱氨酸作为生物反甲基化的潜在抑制剂的类似物。合成在5'-硫醚键上有修饰的类似物。

  摘要：

  已经研究了S-腺苷同型半胱氨酸类似物的合成，其中5'-硫醚键被氧或氮等排物取代。这些化合物被指定对5'-取代基的酶催化水解裂解具有抗性。胺类似物Id和两个酰胺类似物20是通过适当封端的腺苷衍生物的烷基化或酰化制备的。这些新的类似物被评估为邻苯二酚O-甲基转移酶和tRNA甲基化酶的抑制剂，发现抑制活性差。

  DOI：

  10.1021/jm00227a021

文献信息

• Analogues of S-adenosylhomocysteine as potential inhibitors of biological transmethylation. Synthesis of analogues with modifications at the 5'-thioether linkage
  作者：Chi-Deu Chang、James K. Coward

  DOI：10.1021/jm00227a021

  日期：1976.5

  The synthesis of S-adenosylhomocysteine analogues, in which the 5'-thioether linkage is replaced by an oxygen or nitrogen isostere, has been investigated. These compounds were disigned to be resistant to enzyme-catalyzed hydrolytic cleavage of the 5'-substituent. The amine analogue Id and two amide analogues 20 were prepared via alkylation or acylation of appropriately blocked adenosine derivatives

  已经研究了S-腺苷同型半胱氨酸类似物的合成，其中5'-硫醚键被氧或氮等排物取代。这些化合物被指定对5'-取代基的酶催化水解裂解具有抗性。胺类似物Id和两个酰胺类似物20是通过适当封端的腺苷衍生物的烷基化或酰化制备的。这些新的类似物被评估为邻苯二酚O-甲基转移酶和tRNA甲基化酶的抑制剂，发现抑制活性差。
• Davis, Michael; Dudman, Nicholas P. B.; White, Hume F., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 8, p. 1623 - 1627
  作者：Davis, Michael、Dudman, Nicholas P. B.、White, Hume F.

  DOI：——

  日期：——