N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]heptan-2-imine | 89393-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]heptan-2-imine
• CAS: 89393-52-2
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O
• 分子量: 226.362
• InChiKey: NDJZYDRBGVABHW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]heptan-2-imine 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-Nitroso-O-methylprolinol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-substituted δ-ketoesters via michael-additions of samp/ramp-hydrazones to α,β-unsaturated esters, virtually complete 1.6-asymmetric induction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99823-5
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 生成 N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]heptan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-substituted δ-ketoesters via michael-additions of samp/ramp-hydrazones to α,β-unsaturated esters, virtually complete 1.6-asymmetric induction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99823-5

文献信息

• Asymmetric Michael additions via SAMP-/RAMP-hydrazones enantioselective synthesis of 2-substituted 4-oxosulfones
  作者：Dieter Enders、Kyriakos Papadopoulos、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80538-x

  日期：1993.2

  A simple and efficient enantioselective synthesis of 2-substituted 4-oxosulfones 5 in 40 – 71% overall chemical yield and enantiomeric excesses of 86->97% is described. The key step is an asymmetric Michael-addition of lithiated methylketone -SAMP-/RAMP-hydrazones 3 to α,β-unsaturated phenylsulfones 2. The absolute configuration is determined by X-ray structure analysis of a crystalline hydrazone Michael

  描述了一种简单有效的2-取代的4-氧砜5的对映体选择性合成方法，其化学收率为40-71 ％，对映体过量为86-> 97％。关键步骤是将锂化的甲基酮-SAMP- / RAMP-hydr 3不对称地与α，β-不饱和苯砜2迈克尔加成。通过结晶迈克尔加合物（4k）的X射线结构分析和通过旋光法的化学相关性来确定绝对构型。