methyl (2S,5S)-5-(N,N-dibenzylamino)-2-(4-methoxyphenyl)methyl-6-(4-oxocyclohex-1-enyl)-3-azahexanoate ethylene acetal | 570383-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5S)-5-(N,N-dibenzylamino)-2-(4-methoxyphenyl)methyl-6-(4-oxocyclohex-1-enyl)-3-azahexanoate ethylene acetal
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(dibenzylamino)-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)propyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 570383-49-2
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₅
• 分子量: 584.756
• InChiKey: XZZNWNBRMAUJMV-TWJUONSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5S)-5-(N,N-dibenzylamino)-2-(4-methoxyphenyl)methyl-6-(4-oxocyclohex-1-enyl)-3-azahexanoate ethylene acetal 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到(3S,5R,6S)-3-(N,N-dibenzylamino)-6-iodo-1-[(1S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.5]decan-8-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-ones by halonium promoted cyclization of amino-tethered cyclohexenes

  摘要：

  Haloaminocyclization reactions of polysubstituted gamma-aminocyclohexenes give 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-one derivatives. The stereocontrol, chemoselectivity (N-attack vs O-attack), and influence of the halonium ion are discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00309-0
• 作为产物：
  描述：

  O-甲基-L-酪氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,5S)-5-(N,N-dibenzylamino)-2-(4-methoxyphenyl)methyl-6-(4-oxocyclohex-1-enyl)-3-azahexanoate ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-ones by halonium promoted cyclization of amino-tethered cyclohexenes

  摘要：

  Haloaminocyclization reactions of polysubstituted gamma-aminocyclohexenes give 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-one derivatives. The stereocontrol, chemoselectivity (N-attack vs O-attack), and influence of the halonium ion are discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00309-0