5-氰基-6-甲基-2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-嘧啶 | 5900-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氰基-6-甲基-2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-嘧啶
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-1-phenyl-5-pyrimidincarbonitril
• 英文别名: 5-cyano-6-methyl-1-phenyluracil；1-Phenyl-5-cyano-6-methyluracil；6-methyl-2,4-dioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile；6-Methyl-2,4-dioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile；6-methyl-2,4-dioxo-1-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 5900-42-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: IPISLRSVCCELHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  332-334 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-6-甲基-2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-嘧啶 在 硫酸 作用下， 反应 40.0h， 以51%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-1-phenyl-5-pyrimidincarboxamid
  参考文献：
  名称：

  Wolfbeis, Otto S., Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 182 - 185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-cyano-3-methyl-3-methylaminoacryloyl)-3-phenylurea 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-氰基-6-甲基-2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  在5位上具有吸电子基团的尿嘧啶衍生物与胺的新反应：尿嘧啶N 1部分与胺之间的交换反应

  摘要：

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。

  DOI：

  10.1039/p19900000367

文献信息

• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;SAJIKI, HIRONAO;MAKI, YOSHIFUMI;YOGO, MOTOI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 367-373
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、SAJIKI, HIRONAO、MAKI, YOSHIFUMI、YOGO, MOTOI

  DOI：——

  日期：——
• WOLFBEIS, O. S., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 1, 182-185
  作者：WOLFBEIS, O. S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel reaction of uracil derivatives possessing electron-withdrawing groups at the 5-position with amines: exchange reaction between the N1-portion of uracils and amines
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Hironao Sajiki、Yoshifumi Maki、Motoi Yogo

  DOI：10.1039/p19900000367

  日期：——

  The reaction of 1,3-disubstituted uracils possessing an electron-withdrawing group such as nitro, carbamoyl, and cyano at the 5-position with primary amines resulted in the exchange of the N1-portion of the uracil ring with the amine moiety. The exchange reactions were influenced by the nature of substituents at the 5- and N1-position. The reaction sequence is explained in terms of addition, ring-opening

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。
• Wolfbeis, Otto S., Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 182 - 185
  作者：Wolfbeis, Otto S.

  DOI：——

  日期：——