4-ethyl-3,5,N,N-tetramethylpyrrole-2-carboxamide | 13219-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-3,5,N,N-tetramethylpyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-ethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-dimethylamide；2,4-Dimethyl-3-ethyl-5-dimethylcarbamoyl-pyrrol；4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid dimethylamide；4-ethyl-N,N,3,5-tetramethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 13219-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00101356
• 分子量: 194.277
• InChiKey: MCNDHWWSFSXHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-3,5,N,N-tetramethylpyrrole-2-carboxamide 在 光气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 8-cloro-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethylbodipy
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-2,2'-Dipyrrins 及其硼配合物、8-Chloro-BODIPYs 的合成与转化

  摘要：

  对称二吡咯酮1 a , b通过与硫光气反应，然后在碱性条件下氧化水解，由相应的无α吡咯分两步合成。二吡咯酮分别与光气或 Meerwein 盐反应生成相应的 5-氯-二吡啉盐或 5-乙氧基-二吡啉。双吡喃的硼络合以高产率提供了相应的 8 功能化 BODIPY（硼二吡咯亚甲基）。5-氯-二吡啉盐与甲醇盐或乙醇盐离子反应生成单吡咯酯，推测是通过 5,5-二烷氧基-二吡咯甲烷中间体。相比之下，8-氯-BODIPY 在醇盐离子、格氏试剂和硫醇的存在下经历了氯基团的各种亲核取代。在过量醇盐或格氏试剂存在下，在室温或更高温度下，硼中心的替代也发生了。8-氯-BODIPY 是一种特别有用的试剂，用于以非常高的产率制备 8-芳基-、8-烷基-和 8-乙烯基取代的 BODIPY，使用 Pd0催化的 Stille 交叉偶联反应。展示了 11 个 BODIPY 和两个吡咯的 X 射线结构，并讨论了合成的 BODIPY

  DOI：

  10.1002/chem.201304310

文献信息

• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 9. Synthesis of isocoproporphyrin, dehydroisocoproporphyrin, and de-ethylisocoproporphyrin
  作者：Anthony H. Jackson、Timothy D. Lash、David J. Ryder

  DOI：10.1039/p19870000287

  日期：——

  The title compounds, which were excreted by patients suffering from porphyria cutanea tarda or rats poisoned with hexachlorobenzene have been synthesized by the b-oxobilane route. Isocoproporphyrin tetramethyl ester (7a) was prepared from pyrromethanes corresponding to rings DA and BC of the macrocycle, and the de-ethyl analogue (7b) was prepared in a similar fashion; acetylation of the latter followed

  标题化合物，其通过从皮肤卟啉症或迟发性与六氯苯中毒大鼠的患者排出已经由合成b -oxobilane路线。由对应于大环的DA和BC环的吡咯甲烷制备异卟啉四甲酯（7a），以类似方式制备脱乙基类似物（7b）。后者的乙酰化，然后还原和脱水，然后得到脱氢异卟啉四甲基酯（7d）。合成中产生的少量副产物已显示是通过BC吡咯甲烷的重排而产生的。
• Synthesis and Transformations of 5-Chloro-2,2′-Dipyrrins and Their Boron Complexes, 8-Chloro-BODIPYs
  作者：Haijun Wang、M. Graça H. Vicente、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith

  DOI：10.1002/chem.201304310

  日期：2014.4.22

  reacted with methoxide or ethoxide ions to produce monopyrrole esters, presumably via a 5,5‐dialkoxy‐dipyrromethane intermediate. In contrast, 8‐chloro‐BODIPYs underwent a variety of nucleophilic substitutions of the chloro group in the presence of alkoxide ions, Grignard reagents, and thiols. In the presence of excess alkoxide or Grignard reagent, at room temperature or above, substitution at the boron

  对称二吡咯酮1 a , b通过与硫光气反应，然后在碱性条件下氧化水解，由相应的无α吡咯分两步合成。二吡咯酮分别与光气或 Meerwein 盐反应生成相应的 5-氯-二吡啉盐或 5-乙氧基-二吡啉。双吡喃的硼络合以高产率提供了相应的 8 功能化 BODIPY（硼二吡咯亚甲基）。5-氯-二吡啉盐与甲醇盐或乙醇盐离子反应生成单吡咯酯，推测是通过 5,5-二烷氧基-二吡咯甲烷中间体。相比之下，8-氯-BODIPY 在醇盐离子、格氏试剂和硫醇的存在下经历了氯基团的各种亲核取代。在过量醇盐或格氏试剂存在下，在室温或更高温度下，硼中心的替代也发生了。8-氯-BODIPY 是一种特别有用的试剂，用于以非常高的产率制备 8-芳基-、8-烷基-和 8-乙烯基取代的 BODIPY，使用 Pd0催化的 Stille 交叉偶联反应。展示了 11 个 BODIPY 和两个吡咯的 X 射线结构，并讨论了合成的 BODIPY