tert-butyl 1-isopropyl-2-phenylhydrazine-1-carboxylate | 934391-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-isopropyl-2-phenylhydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Isopropyl-N'-phenylhydrazine, N-BOC protected；tert-butyl N-anilino-N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 934391-36-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: VDAJIHNXBJETLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-isopropyl-2-phenylhydrazine-1-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-isopropyl-1-phenylhydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基肼末端烷基化对费歇尔吲哚合成的影响

  摘要：

  研究了烷基化对 Fischer 吲哚合成中芳基和杂芳基肼末端位置的影响。与未烷基化的对应物相比，使用烷基化肼的反应提供了具有更高产率和更快速率的吲哚产物。该反应可以在较低温度下进行，并且与酸敏感官能团相容。末端烷基化的肼很容易通过新的两步序列制备并保持为稳定的肼盐。盐的温和形成以及有利的 Fischer 吲哚反应条件突出了这种方法在后期合成应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00203
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 tert-butyl 1-isopropylhydrazine-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 N-(2,6-dimethylphenyl)-6-hydroxypicolinamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到tert-butyl 1-isopropyl-2-phenylhydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基肼末端烷基化对费歇尔吲哚合成的影响

  摘要：

  研究了烷基化对 Fischer 吲哚合成中芳基和杂芳基肼末端位置的影响。与未烷基化的对应物相比，使用烷基化肼的反应提供了具有更高产率和更快速率的吲哚产物。该反应可以在较低温度下进行，并且与酸敏感官能团相容。末端烷基化的肼很容易通过新的两步序列制备并保持为稳定的肼盐。盐的温和形成以及有利的 Fischer 吲哚反应条件突出了这种方法在后期合成应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00203

文献信息

• Efficient Methodology for Selective Alkylation of Hydrazine Derivatives
  作者：Aleksei Bredihhin、Ulrich M. Groth、Uno Mäeorg

  DOI：10.1021/ol070026w

  日期：2007.3.1

  Formation and use of a nitrogen dianion for selective hydrazine alkylation is reported. The scope and limitations of a new method were demonstrated. The novel method provides fast and easy access to substituted hydrazines, which are widely used as drugs, pesticides, and precursors for a variety of compounds in organic synthesis.
• Effect of Terminal Alkylation of Aryl and Heteroaryl Hydrazines in the Fischer Indole Synthesis
  作者：Michael A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00203

  日期：2022.2.18

  The effect of alkylation on the terminal position of aryl and heteroaryl hydrazines in the Fischer indole synthesis was examined. Compared to their unalkylated counterparts, reactions using alkylated hydrazines provided indole products with higher yields and faster rates. The reactions can be conducted at lower temperatures and are compatible with acid-sensitive functionality. The terminally alkylated

  研究了烷基化对 Fischer 吲哚合成中芳基和杂芳基肼末端位置的影响。与未烷基化的对应物相比，使用烷基化肼的反应提供了具有更高产率和更快速率的吲哚产物。该反应可以在较低温度下进行，并且与酸敏感官能团相容。末端烷基化的肼很容易通过新的两步序列制备并保持为稳定的肼盐。盐的温和形成以及有利的 Fischer 吲哚反应条件突出了这种方法在后期合成应用中的潜力。