methyl (3S,6S,8R)-6-amino-5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-3-carboxylate | 772337-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,6S,8R)-6-amino-5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-3-carboxylate
• CAS: 772337-03-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: HNDVOOZQOPMOLV-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,6S,8R)-6-amino-5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 methyl (3S,5R,8S)-3-amino-2-oxo-1-azabicyclo[3.3.0]octane-8-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吡咯烷酮氨基酸的有效合成。

  摘要：

  对映体（3S，5R，8S）-3- [N-（Boc）氨基] -1-氮杂双环[3.3.0]辛丹-2-酮8-羧酸（1）的合成步骤为9个步骤，总收率为16％由天冬氨酸β-醛7衍生。7的碳催化的酰胆碱缩合，然后乙酰化和碘化sa还原，得到线性前体（2S，7S）-α，ω-二氨基-4-氧代硫酸氢盐11，将其转化为N-（通过还原性胺化/内酰胺环化序列生成Boc）氨基吡咯烷基丁-2-酮羧酸1。X射线分析（3S，5R，8S）-甲基N-（Boc）氨基吡咯并丁-2-一羧酸酯21显示其内部骨架二面角（psi = -149度，phi = -49度）吻合良好具有II型贝塔转弯的理想值。N'上的质子NMR实验 -甲基-N-（Boc）氨基吡咯烷并二酮-2甲酰胺23表现出明显不同的NH化学位移和温度系数，表明溶剂保护和暴露的氢指示转弯构象。由于吡咯烷酮酮氨基酸可以用作构象刚性的二肽替代物，因此该合成应有助于它们在探索各种生物活性肽的构象-活性关系中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo034739d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-tert-butyl 5-(2-(N-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl))-pyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (3S,6S,8R)-6-amino-5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吡咯烷酮氨基酸的有效合成。

  摘要：

  对映体（3S，5R，8S）-3- [N-（Boc）氨基] -1-氮杂双环[3.3.0]辛丹-2-酮8-羧酸（1）的合成步骤为9个步骤，总收率为16％由天冬氨酸β-醛7衍生。7的碳催化的酰胆碱缩合，然后乙酰化和碘化sa还原，得到线性前体（2S，7S）-α，ω-二氨基-4-氧代硫酸氢盐11，将其转化为N-（通过还原性胺化/内酰胺环化序列生成Boc）氨基吡咯烷基丁-2-酮羧酸1。X射线分析（3S，5R，8S）-甲基N-（Boc）氨基吡咯并丁-2-一羧酸酯21显示其内部骨架二面角（psi = -149度，phi = -49度）吻合良好具有II型贝塔转弯的理想值。N'上的质子NMR实验 -甲基-N-（Boc）氨基吡咯烷并二酮-2甲酰胺23表现出明显不同的NH化学位移和温度系数，表明溶剂保护和暴露的氢指示转弯构象。由于吡咯烷酮酮氨基酸可以用作构象刚性的二肽替代物，因此该合成应有助于它们在探索各种生物活性肽的构象-活性关系中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo034739d