(S)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)benzamide | 473529-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S)-2-methyl-1-phenylpropyl]benzamide
• CAS: 473529-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: RHXHTSGLHHKKOF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  437.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-2,4,6-trimethylbenzenesulfinyl benzaldehyde imine 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成手性非外消旋胺

  摘要：

  氧杂噻唑烷-S-氧化物与间苯二甲酸溴化镁，双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，醛和格氏试剂的一锅五组分反应可提供高收率和高立体选择性的手性非外消旋胺或亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo201849j

文献信息

• Microwave-Enhanced Asymmetric Transfer Hydrogenation of<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201402884

  日期：2014.11

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CONSOLIDER INGENIO 2010, CSD2007-00006, CTQ2007-65218 and CTQ2011-24151) and the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039 and FEDER). O. P. thanks the Spanish Ministerio de Educacion for a predoctoral fellowship (grant number AP-2008-00989).

  这项工作得到了西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)（授权号 CONSOLIDER INGENIO 2010、CSD2007-00006、CTQ2007-65218 和 CTQ2011-24151）和 Generalitat Valenciana (PROMETEO/FE09) 的慷慨支持。OP 感谢西班牙教育部长提供博士前奖学金（授权号 AP-2008-00989）。
• Intermolecular Enantioselective Benzylic C(sp³)−H Amination by Cationic Copper Catalysis**
  作者：Ling Dai、Ying‐Ying Chen、Li‐Jun Xiao、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202304427

  日期：2023.6.12

  A highly enantioselective intermolecular benzylic C(sp3)−H bond amination by using a chiral cationic copper catalyst and oxidant di-tert-butyl peroxide is reported. This mild, straightforward method can be used to transform an array of feedstock alkylarenes and amides into chiral amines with high enantioselectivities, and it has good functional group tolerance and a broad substrate scope.

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Commercial Transaminases for the Asymmetric Synthesis of Bulky Amines
  作者：Marianne B. Haarr、Kotchakorn T. Sriwong、Elaine O'Reilly

  DOI：10.1002/ejoc.202400257

  日期：2024.6.17

  Commercially available transaminases are valuable tools for the synthesis of chiral amine building blocks and are very accessible to the synthetic chemistry community. We demonstrate that selected commercially available enzymes from Codexis’ transaminase collection can accept and aminate bulky-bulky ketones in up to 99 % ee.

  市售转氨酶是合成手性胺结构单元的宝贵工具，并且很容易为合成化学界所利用。我们证明，从 Codexis 转氨酶系列中选择的市售酶可以接受并氨化体积高达 99%ee 的大体积酮。
• Kinetic Resolution of Amines via Dual Catalysis: Remarkable Dependence of Selectivity on the Achiral Cocatalyst
  作者：Nisha Mittal、Diana X. Sun、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol301155b

  日期：2012.6.15

  A dual-catalysis/anion-binding approach with a chiral hydrogen bonding (HB) catalyst and an achiral nucleophilic cocatalyst was applied to the kinetic resolution of amines. Out of a structurally diverse collection of 22 nucleophilic species, 4-di-n-propylaminopyridine emerged as the most efficient cocatalyst, allowing for the kinetic resolution of benzylic amines with s-factors of up to 67.