11H-indolo[1,2-b]indazole | 457616-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 11H-indolo[1,2-b]indazole
• CAS: 457616-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: GNUBVMILTWOSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-indolo[1,2-b]indazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-11H-indolo[1,2-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  Zhu, Yong-Ming; Kaneko, Kimiyoshi; Kato, Osamu, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 147 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-phenylazocarboxylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 11H-indolo[1,2-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的室温条件下多种氨基1-吲哚啉衍生物的循环捕获方法

  摘要：

  据报道，Rh III催化的C–H活化/循环捕获方法涉及将C（sp 3）–Rh物种亲核加成到极化双键上。这是第一种在温和条件下直接访问具有广泛取代基范围的1-氨基二氢吲哚的分子间催化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201410342

文献信息

• Synthesis of Indolo[1,2-<i>b</i>]indazole Derivatives via Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Amination Reaction
  作者：Jianwen Chi、Chenchen Hang、Yongming Zhu、Hajime Katayama

  DOI：10.1080/00397910903043017

  日期：2010.3.19

  A versatile method for preparation of indolo[1,2-b]indazole derivatives was developed by using an intramolecular amination reaction of 1-aminoindoline derivatives in reaction with CuI/PHAN/K2CO3 (250 mol%) in 1,4-dioxane at 105 °C. The method provides indoles fused with indazole rings in good yields.

  通过使用 1-氨基二氢吲哚衍生物与 CuI/PHAN/K2CO3 (250 mol%) 在 1,4-二恶烷中反应的分子内胺化反应，开发了一种通用的制备吲哚 [1,2-b] 吲唑衍生物的方法℃。该方法以良好的产率提供与吲唑环稠合的吲哚。
• Intramolecular aromatic amination by a hydrazino group for the synthesis of indolo[1,2-b]indazole derivatives
  作者：Yong-ming Zhu、Yoshimitsu Kiryu、Hajime Katayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00545-2

  日期：2002.5

  A versatile method for the preparation of indolo[1,2-b]indazole derivatives was developed by the aid of palladium-catalyzed aromatic amination reaction starting from indoline derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.