3-(3-chlorophenoxy)-2-hydroxypropane-1-thiol | 67741-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-chlorophenoxy)-2-hydroxypropane-1-thiol
• 英文别名: 3-m-chlorophenoxy-2-hydroxypropanethiol；3-(3-chlorophenoxy)-2-hydroxypropylthiol；2-hydroxy-3-m-chlorophenoxypropane-1-thiol；1-(3-Chlorophenoxy)-3-sulfanylpropan-2-ol
• CAS: 67741-93-9
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂S
• 分子量: 218.704
• InChiKey: URCLICFJPNAHJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenoxy)-2-hydroxypropane-1-thiol 在 二异丙胺 作用下， 生成 6-m-chlorophenoxymethyl-2-oxo-1,4-oxathiane-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-Oxathianes

  摘要：

  1,4-噁硫烷的化学式为##STR1##及其生理上可接受的盐，其中R.sup.1为H或含有1-4个碳原子的烷基；R.sup.2为H或含有1-4个碳原子的烷基；R.sup.3为H、含有1-8个碳原子的烷基、苯基或被F、Cl、Br、OH、OCH.sub.3、CF.sub.3或NO.sub.2取代的苯基；R.sup.4为H或CH.sub.3；B为单键，--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--；波浪线（）表示这些键可以处于α-或β-位置，具有抑制血小板功能。

  公开号：

  US04125622A1

文献信息

• New intermediates for the preparation of 13-thiaprostaglandin derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04733011A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is C--C single bond, --CH.sub.2 --, --CH(CH.sub.3)--, --C(CH.sub.3).sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, CH(CH.sub.3)CH.sub.2 --, --C(CH.sub.3).sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 O--; R.sup.1a and R.sup.1 each independently is hydrogen or a protective group which can be cleaved by solvolysis or by hydrogenolysis; R.sup.2 is H or alkyl of 1 to 3 C atoms; R.sup.3 is alkyl of 3 to 5 C atoms, phenyl or phenyl which is monosubstituted to trisubstituted by F, Cl, OH, OCH.sub.3, OC.sub.2 H.sub.5, CF.sub.3 or alkyl of 1 to 3 C atoms, or, when A is not --CH.sub.2 O--, can also be pyridyl, thienyl, naphthyl or alkoxy of 1 to 4 C atoms; indicates a bond in the .beta.-position and wavy line ( ) means that the bond can be in the .alpha.- or .beta.-position, are valuable intermediates for the stereospecific preparation of 13-thiaprostaglandin derivatives. The latter are prepared by U.V. irradiation of the former to first prepare the corresponding 2-oxa-3-OH-6-alkylthio-7-OH-1,5-bicyclo(3.3.0)octane derivative, which is then exposed to a Wittig reaction and, optionally, hydrogenation or oxidation inter alia to prepare members of the F.sub.1 -, F.sub.2 -, E.sub.1 - and E.sub.2 series.

  公式为##STR1##的化合物，其中A为C--C单键，--CH.sub.2--，--CH(CH.sub.3)--，--C(CH.sub.3).sub.2--，--CH.sub.2--CH.sub.2--，CH(CH.sub.3)CH.sub.2--，--C(CH.sub.3).sub.2CH.sub.2--，--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--或--CH.sub.2O--; R.sup.1a和R.sup.1分别独立地为氢或可通过溶剂解离或氢解离裂解的保护基团; R.sup.2为H或1至3个碳原子的烷基; R.sup.3为3至5个碳原子的烷基，苯基或经F，Cl，OH，OCH.sub.3，OC.sub.2H.sub.5，CF.sub.3或1至3个碳原子的烷基单取代至三取代的苯基，或者当A不是--CH.sub.2O--时也可以是吡啶基，噻吩基，萘基或1至4个碳原子的烷氧基; 指示β位上的键，波浪线()表示该键可以在α位或β位，对于特定构造的13-硫代前列腺素衍生物的立体特异性制备是有价值的中间体。后者通过对前者进行紫外辐射首先制备相应的2-氧杂-3-OH-6-烷基硫-7-OH-1,5-双环(3.3.0)辛烷衍生物，然后暴露于威蒂格反应和，可选地，氢化或氧化等反应，制备F.sub.1-, F.sub.2-, E.sub.1-和E.sub.2系列的成员。
• SYNTHESIS OF NOVEL PROSTANOIDS HAVING A CYCLOPENTA[<i>c</i>]FURAN STRUCTURE WITH A HEMITHIOACETAL SIDE CHAIN FROM AUCUBIN
  作者：Kiyotaka Ohno、Masanobu Naruto

  DOI：10.1246/cl.1980.175

  日期：1980.2.5

  The titled prostanoids, methyl (Z)-7-[(3aR,5S,6R,6aR)-1-(2-substituted-2-hydroxyethylthio)-5-hydroxy-hexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-6-yl]-5-heptenoates, were prepared from aucubin via hemi-thioacetalization in construction of the alkyl-end (C13–C20) side chain.

  标题前列腺素，甲基（Z）-7-[（3aR，5S，6R，6aR）-1-（2-取代-2-羟基乙硫基）-5-羟基-六氢-1H-环戊[c]呋喃-6- yl]-5-庚烯酸酯是由桃叶珊瑚素通过半硫代缩醛化在烷基末端（C13-C20）侧链的构建中制备的。
• Neue 13-Thiaprostaglandin-Zwischenprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von 13-Thiaprostaglandin-Derivaten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0043446A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  Bicyclo(3,2,0)heptan-6-on-Derivate der Formel 1 worin A eine C-C-Einfachbindung, -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH2-CH2-, -CH(CH3)CH2-, -C(CH3)2CH2-, -CH2-CH2-CH2- oder -CH20-, R1 Wasserstoff oder eine solvolytisch oder hydrogenolytisch abspaltbare Schutzgruppe, R2 H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, R3 Alkyl mit 3 bis 5 C-Atomen; Phenyl oder ein- bis dreifach durch F, Cl, OH, OCH3, OC2H5, CF3 oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen substituiertes Phenyl; oder, wenn A nicht -CH20- ist, zusätzlich auch Pyridyl; Thienyl; Naphthyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, eineß-ständige Bindung anzeigt und eine Wellenlinie () bedeutet, daß diese Bindungen a- oderß-ständig sein können, sind wertvolle Zwischenprodukte für die stereospezifische Herstellung von 13-Thiaprostaglandin-Derivaten. Sie werden mittels UV-Bestrahlung in die entsprechenden 2-Oxa-3- hydroxy-6-alkylthio-7-hydroxy-1,5-bicyclo(3,3,0)octan-Derivate überführt, die dann in einer Wittig-Reaktion und gegebenenfalls anschließenden Hydrierung und Oxidation zu den entsprechenden 13-Thiaprostaglandin-Derivaten vom F1-, F2-, E1- und E2-Typ umgesetzt werden können.

  式 1 的双环(3,2,0)庚-6-酮衍生物 其中 A 是 C-C 单键、-CH2-、-CH(CH3)-、-C( )2-、- - -、-CH( ) -、-C( )2 -、- - -或- 0-、 R1 氢或可溶解或可氢解裂解的保护基团、 R2 H 或含有 1 至 3 个 C 原子的烷基、 R3 是具有 3 至 5 个 C 原子的烷基；苯基或被 F、Cl、OH、O 、OC2H5、CF3 或具有 1 至 3 个 C 原子的烷基取代 1 至 3 次的苯基；或者，如果 A 不是- 0-，还可以是吡啶基；噻吩基；萘基或具有 1 至 4 个 C 原子的烷氧基、 表示 aß-末端键，波浪线（）表示这些键可以是 a- 或 ß-末端键、 是立体特异性生产 13-硫前列腺素衍生物的重要中间体。在紫外线照射下，它们可转化为相应的 2-氧杂-3-羟基-6-烷硫基-7-羟基-1,5-双环(3,3,0)辛烷衍生物，然后在维蒂希反应中转化为相应的 F1-、F2-、E1-和 E2-型 13-硫代前列腺素衍生物，必要时还可进行氢化和氧化反应。
• RIEFLING, B.;RADUNZ, H. -E.
  作者：RIEFLING, B.、RADUNZ, H. -E.

  DOI：——

  日期：——
• Schwefelhaltige 6-Ketoprostaglandine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0150461B1

  公开（公告）日：1988-03-30