N-tert-butyl-4-phenyl-2-pyrrolidone | 138984-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butyl-4-phenyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-4-phenylpyrrolidin-2-one；1-Tert-butyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 138984-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: HHTZGBHWXIRDKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-4-phenyl-2-pyrrolidone 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  一种基于杂蝎酸铜的人工金属酶通过分子内卡宾插入实现 sp3 C-H 功能化

  摘要：

  sp 3 C-H键的选择性功能化是有机化合物多样化的通用工具。结合均相和酶催化剂的有吸引力的特征，人造金属酶提供了一种理想的方法来选择性地修饰这些惰性基序。在此，我们报道了嵌入链霉抗生物素蛋白中的铜 (I) 异蝎形酸盐复合物，该复合物催化卡宾分子内插入 sp 3C-H 键。通过量子力学/分子力学模拟确定了人工金属酶遗传优化的目标残基。双饱和诱变对单个氨基酸对人工金属酶的活性和选择性的贡献产生了详细的了解。第三个位置的诱变提供了一组人工金属酶，可催化β-和γ-内酰胺的对映选择性和区域选择性形成，具有高周转率和有希望的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03311
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-(2-苯基乙基)丙烷-2-胺 在 lithium hydroxide 、 dirhodium tetrakis(caprolactamate) 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-tert-butyl-4-phenyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  配体对二铑 (II) 卡宾反应性的影响。竞争性类胡萝卜素转化之间的高效切换

  摘要：

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物

  DOI：

  10.1021/ja00072a021

文献信息

• Cascade Vinyl Radical Ipso-Cyclization Reactions and the Formation of α,β-Unsaturated-β-aryl-γ-lactams from <i>N</i>-Propargyl Benzamides
  作者：Chih-Hao Luo、Pei-Ling Wang、Che-Chien Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01717

  日期：2021.11.5

  production of a series of α,β-unsaturated-β-aryl-γ-lactam derivatives. This new type of radical reaction was examined from the substituent effects on both the amino groups and the aryl groups. A bulky tert-butyl substituent on the amino group enhanced the formation of a Z-conformation of the benzamides and facilitated vinyl radical ipso-cyclization reactions. A synthetic method for preparing α,β-un

  各种N- (2-溴-烯丙基) 苯甲酰胺被用作研究乙烯基自由基环化反应的起始材料。乙烯基自由基经历了同位环化、断裂和环化反应以产生 β-芳基-γ-内酰胺，羰基保持完整。为了进一步研究这种级联自由基反应，通过将三丁基锡自由基添加到炔烃部分，生成乙烯基自由基，然后进行自由基同环化、断裂、环化和β-断裂反应，产生一系列α，β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺衍生物。这种新型的自由基反应是从取代基对氨基和芳基的影响来检验的。氨基上的大叔丁基取代基增强了a的形成苯甲酰胺的Z构象和促进乙烯基自由基同环化反应。建立了以N-炔丙基苯甲酰胺为原料制备α,β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺的合成方法。
• P2X3 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN
  申请人：Burgey Christopher S

  公开号：US20100266714A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The subject invention relates to novel P2X 3 receptor antagonists that play a critical role in treating disease states associated with pain, in particular peripheral pain, inflammatory pain, or tissue injury pain that can be treated using a P2X 3 receptor subunit modulator.

  本发明涉及一种新型的P2X3受体拮抗剂，它在治疗与疼痛有关的疾病状态中发挥关键作用，特别是可以使用P2X3受体亚单位调节剂治疗的外周疼痛、炎性疼痛或组织损伤疼痛。
• PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US20140011800A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了I型化合物及其药学上可接受的盐。式I化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Control of chemoselectivity in catalytic carbenoid reactions. Dirhodium(II) ligand effects on relative reactivities
  作者：Albert Padwa、David J. Austin、Susan F. Hornbuckle、Mark A. Semones、Michael P. Doyle、Marina N. Protopopova

  DOI：10.1021/ja00031a048

  日期：1992.2
• AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190076539A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  This invention provides amine-linked C 3 -glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.