(E)-5,5'-bis(2-methylphenyl)-3,3'-bifuranylidene-2,2'-dione | 260979-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5,5'-bis(2-methylphenyl)-3,3'-bifuranylidene-2,2'-dione
• 英文别名: (3E)-5-(2-methylphenyl)-3-[5-(2-methylphenyl)-2-oxofuran-3-ylidene]furan-2-one
• CAS: 260979-47-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: PJJXJFQEOOQMKV-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5'-bis(2-methylphenyl)-3,3'-bifuranylidene-2,2'-dione 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 6-methyl-3,7-bis(2-methylphenyl)pyrano[4,3-c]pyridine-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Spectral Properties of the Nitrogen Analogs of (E )-5,5'-Diaryl- 3,3'-bifuranylidene-2,2'-diones and Their Derivatives

  摘要：

  （E）-5,5-二二甲苯基二羧酸酐和（E）-5,5-二印 oddly)-二甲苯基-3, 3-双烯基-2,2-二酸酐的同系物，它们的亲本骨架中芳香环之间存在有过转。这些同系物的芳香环之间具有较小的共轭效应。另外制备了平面共轭芳香环的另一类含有异构性的苯环双原子环状物。并分别比较了它们的紫外-可见（UV-VIS）和核磁共振（NMR）光谱数据。结论表明，具有双烷基苯环亲本骨架的共轭作用将使得双键的波长红移24 nm。平面共轭芳香环的立体压缩效应导致 Schiff碱N-1H之间类似0.6 ppm的脱质，而碳-13（C-13）NMR信号***类似5 ppm的平衡。

  DOI：

  10.3987/com-99-8741
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid 在 copper(l) chloride 乙酸酐 、 氯化铵 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(E)-5,5'-bis(2-methylphenyl)-3,3'-bifuranylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Spectral Properties of the Nitrogen Analogs of (E )-5,5'-Diaryl- 3,3'-bifuranylidene-2,2'-diones and Their Derivatives

  摘要：

  （E）-5,5-二二甲苯基二羧酸酐和（E）-5,5-二印 oddly)-二甲苯基-3, 3-双烯基-2,2-二酸酐的同系物，它们的亲本骨架中芳香环之间存在有过转。这些同系物的芳香环之间具有较小的共轭效应。另外制备了平面共轭芳香环的另一类含有异构性的苯环双原子环状物。并分别比较了它们的紫外-可见（UV-VIS）和核磁共振（NMR）光谱数据。结论表明，具有双烷基苯环亲本骨架的共轭作用将使得双键的波长红移24 nm。平面共轭芳香环的立体压缩效应导致 Schiff碱N-1H之间类似0.6 ppm的脱质，而碳-13（C-13）NMR信号***类似5 ppm的平衡。

  DOI：

  10.3987/com-99-8741

文献信息

• NEAR-INFRARED ABSORBING SYNTHETIC RESIN COMPOSITION
  申请人：Adeka Corporation

  公开号：EP2657303A1

  公开（公告）日：2013-10-30

  A near-infrared ray absorbing synthetic resin composition containing a bipyrrolo isoquinoline compound represented by the following general formula (1) and a synthetic resin. In the formula, R1 and R2 may be identical with or different from each other, and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms optionally having substituents, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms optionally having substituents, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms optionally having substituents, an arylalkyl group having 7 to 20, carbon atoms optionally having substituents, or a cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms optionally having substituents. The content of the above-mentioned bipyrrolo isoquinoline compound is preferably 0.001 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the above-mentioned synthetic resin.

  一种可吸收近红外射线的合成树脂组合物，含有由以下通式(1)表示的双吡咯异喹啉化合物和一种合成树脂。式中，R1 和 R2 可以彼此相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、具有 1 至 20 个碳原子且可选择具有取代基的烷基、具有 1 至 20 个碳原子且可选择具有取代基的烷氧基、具有 6 至 20 个碳原子且可选择具有取代基的芳基、具有 7 至 20 个碳原子且可选择具有取代基的芳烷基或具有 5 至 12 个碳原子且可选择具有取代基的环烷基。相对于 100 重量份的上述合成树脂，上述双吡咯异喹啉化合物的含量最好为 0.001 至 20 重量份。
• Preparation and Properties of Dehydrotrichotomine-type Dyes: A New Near-Infrared Absorbing Indigoid
  作者：Hajime Irikawa、Hiroyuki Hashimoto、Kimiaki Shiratori、Keitaro Kawakita、Tomoaki Tanaka、Rika Sekine

  DOI：10.3987/com-05-10395

  日期：——
• Preparation and Spectral Properties of the Nitrogen Analogs of (E )-5,5'-Diaryl- 3,3'-bifuranylidene-2,2'-diones and Their Derivatives
  作者：Hajime Irikawa、Norihide Adachi

  DOI：10.3987/com-99-8741

  日期：——

  (E)-5,5'-bis(2-methylphenyl)- and (E)-5,5'-bis(2,4,6-trimethyphenyl)-3, 3'-bifuranylidene-2,2'-diones and their isomeric pyrano[4,3-c]pyran-1,5-diones were converted into the nitrogen analogs, in which the aryl groups were twisted relative to the parent skeletons, and had small conjugation effect. Another nitrogen analogs bearing coplanar aryl rings were prepared, and their UV-VIS and NMR spectral data were compared with those of the analogs having twisted aryl groups. Conjugation effect of the 2-alkylphenyl group is bathochromic shift by 24 nm. Steric compression due to coplanarity of the aryl rings causes a deshielding of a H-1 NMR signal by similar to 0.6 ppm, and a shielding of a C-13 NMR Signal by similar to 5 ppm.

  （E）-5,5-二二甲苯基二羧酸酐和（E）-5,5-二印 oddly)-二甲苯基-3, 3-双烯基-2,2-二酸酐的同系物，它们的亲本骨架中芳香环之间存在有过转。这些同系物的芳香环之间具有较小的共轭效应。另外制备了平面共轭芳香环的另一类含有异构性的苯环双原子环状物。并分别比较了它们的紫外-可见（UV-VIS）和核磁共振（NMR）光谱数据。结论表明，具有双烷基苯环亲本骨架的共轭作用将使得双键的波长红移24 nm。平面共轭芳香环的立体压缩效应导致 Schiff碱N-1H之间类似0.6 ppm的脱质，而碳-13（C-13）NMR信号***类似5 ppm的平衡。