(2R,3S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-ethyl-4-nitrobutyraldehyde | 1241905-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-ethyl-4-nitrobutyraldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-ethyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1241905-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: PWILXBDZEPWYFI-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧-beta-硝基苯乙烯 、 正丁醛 在 苯甲酸 、 <(S)-2'-hydroxymethylpyrrolidinyl-N'-carboxy>-(S)-proline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.33h， 以96%的产率得到(2R,3S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-ethyl-4-nitrobutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰脯氨酸催化的脂肪醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  已经设计和合成了几种新型的脯氨酰脯氨醇催化剂。这种类型的化合物在促进未改性的醛直接添加到硝基烯烃方面显示出高催化效率。在所调查的催化剂中，最小体积的成员（8d）在效率和立体选择性方面均表现出最佳性能，在1.5-5 mol％的催化剂负载量下，提供的产品具有高达97％ee的ee值。此外，已经进行了过渡态的计算研究，以解释高非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900687

文献信息

• Prolylprolinol-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Aliphatic Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Dengfu Lu、Yuefa Gong、Weizhou Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900687

  日期：2010.3.8

  Several novel prolylprolinol catalysts have been designed and synthesized. This type of compound showed high catalytic efficiency on promoting the direct addition of unmodified aldehydes to nitroalkenes. Among the catalysts surveyed, the least bulky member (8d) exhibited the best performance on both efficiency and stereoselectivity, providing the products with up to 97% ee value with 1.5–5 mol% catalyst

  已经设计和合成了几种新型的脯氨酰脯氨醇催化剂。这种类型的化合物在促进未改性的醛直接添加到硝基烯烃方面显示出高催化效率。在所调查的催化剂中，最小体积的成员（8d）在效率和立体选择性方面均表现出最佳性能，在1.5-5 mol％的催化剂负载量下，提供的产品具有高达97％ee的ee值。此外，已经进行了过渡态的计算研究，以解释高非对映选择性和对映选择性。