(3S,4S,5S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(methoxymethyl)-5-nitrocyclohex-1-ene carbaldehyde | 1186430-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(methoxymethyl)-5-nitrocyclohex-1-ene carbaldehyde
• 英文别名: (3S,4S,5S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(methoxymethyl)-5-nitrocyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1186430-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: MOUPMPGUVIFSRI-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4-亚甲二氧-beta-硝基苯乙烯 、 丙烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到(3S,4S,5S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(methoxymethyl)-5-nitrocyclohex-1-ene carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛中醇的氧杂-迈克尔加成反应引发的不对称有机催化四组分四重多米诺反应

  摘要：

  四组分四联级联，一种催化剂：据报道，通过将脂族醇的oxa-Michael加成至丙烯醛引发的不对称四组分（ABC 2）四联级联反应（参见方案）可提供高收率的三取代高官能化环己烯甲醛与出色的非对映异构体和完整的对映异构体控制。这个过程可以用亚胺（Im）-烯胺（En）-亚胺（Im）-烯胺（En）的序列机制来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200900613

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Four-Component Quadruple Domino Reaction Initiated by Oxa-Michael Addition of Alcohols to Acrolein
  作者：Fang-Lin Zhang、Ai-Wen Xu、Yue-Fa Gong、Mo-Hui Wei、Xiang-Liang Yang

  DOI：10.1002/chem.200900613

  日期：2009.7.13

  Four‐component, quadruple cascade, one catalyst: An asymmetric four‐component (ABC2) quadruple cascade reaction initiated by oxa‐Michael addition of aliphatic alcohols to acrolein is reported (see scheme) to provide high yields of trisubstituted highly functionalized cyclohexene carbaldehydes with excellent diastereomeric and complete enantiomeric control. This process can be explained by an iminium

  四组分四联级联，一种催化剂：据报道，通过将脂族醇的oxa-Michael加成至丙烯醛引发的不对称四组分（ABC 2）四联级联反应（参见方案）可提供高收率的三取代高官能化环己烯甲醛与出色的非对映异构体和完整的对映异构体控制。这个过程可以用亚胺（Im）-烯胺（En）-亚胺（Im）-烯胺（En）的序列机制来解释。