5-溴-1-(苯基甲氧基甲基)嘧啶-2-酮 | 88045-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-1-(苯基甲氧基甲基)嘧啶-2-酮
• 英文名称: 1-benzyloxymethyl-5-bromo-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-(Benzyloxy)methyl-5-bromopyrimidin-2-one；2(1H)-Pyrimidinone, 5-bromo-1-[(phenylmethoxy)methyl]-；5-bromo-1-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 88045-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: CQNCQEAIZHHVPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-(苯基甲氧基甲基)嘧啶-2-酮 、 mesna 生成 sodium;2-[[5-bromo-2-oxo-3-(phenylmethoxymethyl)-1,6-dihydropyrimidin-6-yl]sulfanyl]ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  RISE, FRODE;UNDHEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 489-492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromopyrimidin-2-yl)oxy-tributylstannane 、 苄基氯甲基醚 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KEILEN, GUNNAR;BENNECHE, TORE;UNDHEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 8, 577-580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04539324A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein X represents halogen or trifluoromethyl; R.sup.1 and R.sup.2, independently represent hydrogen or lower alkyl; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represent hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkenoyl, C.sub.7-16 aralkyl or C.sub.6-10 aryl or a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring; one or both of R.sup.4 and R.sup.5 may also represent aroyl groups; Z represents an oxygen atom or a sulfur atom or oxide thereof or a group NR.sup.6 (wherein R.sup.6 is as defined for R hereinafter or represents the group COR.sup.7 in which R.sup.7 represents hydrogen or optionally substituted aryl, heterocyclic, aralkyl, lower alkyl or lower alkoxy group; and R represents a C.sub.6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused ring which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more C.sub.1-4 alkyl or phenyl groups said groups being optionally substituted; and where acid or basic groups are present, the salts thereof are useful in combating abnormal cell proliferation. The compounds of the invention are prepared by inter alia alkylation, ring closure and oxidation.

  通式化合物：##STR1## 其中 X 代表卤素或三氟甲基；R.sup.1 和 R.sup.2，独立地代表氢或较低的烷基；R.sup.3、R.sup.4 和 R.sup.5，可以相同也可以不同，每个代表氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷酰基、较低的烯酰基、C.sub.7-16 芳基烷基或 C.sub.6-10 芳基或一个 5-9 成员的不饱和或芳香杂环；R.sup.4 和 R.sup.5 中的一个或两个也可以代表芳酰基；Z 代表氧原子或硫原子或其氧化物或一个基团 NR.sup.6（其中 R.sup.6 如下文中对 R 定义或代表基团 COR.sup.7，其中 R.sup.7 代表氢或可选择取代的芳基、杂环、芳基烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；R 代表 C.sub.6-10 碳环芳基或含有 5-9 成员不饱和或芳香杂环的杂环基，该环包含一个或多个来自 O、N 和 S 的杂原子，并且可选择携带一个融合环，该碳环芳基或杂环基可携带一个或多个 C.sub.1-4 烷基或苯基，所述基团可选择取代；当存在酸性或碱性基团时，其盐在对抗异常细胞增殖方面是有用的。本发明的化合物通过烷基化、环闭合和氧化等方法制备。
• Keilen, Gunnar; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 8, p. 577 - 580
  作者：Keilen, Gunnar、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Moeller, Bjoerg Siw; Falck-Pedersen, Mette lene; Benneche, Tore, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 12, p. 1219 - 1222
  作者：Moeller, Bjoerg Siw、Falck-Pedersen, Mette lene、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Sodium 2-Mercaptoethanesulfonate in Reversible Adduct Formation and Water Solubilization.
  作者：Frode Rise、Kjell Undheim、Peder Kierkegaard、Janina Legendziewicz、Ewa Huskowska、Lija Tekenbergs-Hjelte、Kristina Ohlson、Tomas Alminger、Magnus Erickson、Inger Grundevik、Inger Hagin、Kurt-Jürgen Hoffman、Svante Johansson、Sam Larsson、Ingalil Löfberg、Kristina Ohlson、Björn Persson、Inger Skånberg、Lija Tekenbergs-Hjelte

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.43-0489

  日期：——

  Sodium 2-mercaptoethanesulfonate (MESNA, coenzyme M) forms 1:1 covalent adducts with highly pi-electron deficient heterocycles. The addition is caused by the thiol function, and the adducts become water soluble as sulfonates. 1H NMR spectroscopy has been used to obtain information about electronic and steric effects on the equilibria between 2-pyrimidinones and their 1:1 MESNA adducts. The adducts are potential prodrugs for biologically interesting 2-pyrimidinones.
• US4539324A
  申请人：——

  公开号：US4539324A

  公开（公告）日：1985-09-03