1-{1-[3-(4-{4-[(benzylmethylamino)methyl]benzoyl}phenoxy)propyl]piperidin-4-yl}-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one | 1298055-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{1-[3-(4-{4-[(benzylmethylamino)methyl]benzoyl}phenoxy)propyl]piperidin-4-yl}-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
• 英文别名: 3-[1-[3-[4-[4-[[benzyl(methyl)amino]methyl]benzoyl]phenoxy]propyl]piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 1298055-92-1
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₃
• 分子量: 588.75
• InChiKey: KHXUDLHKQASZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {4-[(benzylmethylamino)methyl]phenyl}-(4-methoxyphenyl)methanone 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-{1-[3-(4-{4-[(benzylmethylamino)methyl]benzoyl}phenoxy)propyl]piperidin-4-yl}-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于苯甲酮的衍生物：乙酰胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶诱导的β-淀粉样蛋白聚集的一系列新型有效和选择性双重抑制剂

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的主要机制理论是“淀粉样假说”，该假说指出淀粉样β蛋白（Aβ）的积累及其随后聚集成斑块的原因是引发一系列导致神经退行性变的事件的起因和痴呆症。因此，基于减少Aβ产生的抗淀粉样变性疾病方法极为重要。这项研究的目的是设计和合成具有抗Aβ聚集能力的一系列新的乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）。这些双重结合抑制剂能够与AChE的外围阴离子位点（PAS）和催化亚位点相互作用，被证明能够抑制AChE诱导的Aβ聚集。因此，从铅化合物1开始在由二苯甲酮骨架和N，N′-甲基苄基氨基组成的AChEI上，进行了针对PAS的实质性修饰。为此目的，将不同的氨基末端侧链掺入该主框架中，以模拟纯PAS配体ligand的二乙基甲基铵烷基部分。证明合成的化合物有效和选择性地抑制AChE。此外，化合物16a – c和18a，b分别带有丙氧基和己氧基系链的，对AChE诱导的Aβ聚集表现出良好的活性。特别地，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.019