Methyl 2-(2,3-dioxoindol-1-yl)propanoate | 1041642-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(2,3-dioxoindol-1-yl)propanoate
• CAS: 1041642-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: AAWSQSFORXAADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2,3-dioxoindol-1-yl)propanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (R*)-Methyl 2-((Z)-3-((3aS*,9aR*)-1,3-dimethyl-2,8-dioxo-1,2,3,3a,4,9a-hexahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazin-7(8H)-ylidene)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- ë ]噻唑并[2,3- c ^ ] -1,2,4-三嗪-2,8-二酮通过咪唑并[4,5的重排ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7-二酮与靛红的反应†

  摘要：

  醇醛缩合/骨架重排的1,3-二烷基-7-（2-氧代-1,2-二氢-3-合成协议ħ -吲哚-3-亚基）-1,3-一个，4,9-一个-四氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-2,8 （3 H，7 H）-二酮通过一锅法反应得高收率，1,3-二烷基-3,3-一个，9,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7（1 ħ，6 ħ） -二酮和1 H-吲哚-2,3-二酮（isatins）或通过1,3-二烷基-6-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-3,3的产生和重排一个，9,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7（1 ħ，6 ħ） -二酮已经研制成功。

  DOI：

  10.1039/c5ra07669b

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-6-(2-Oxo-1,2-dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ylidene)-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-<i>e</i>]thiazolo[3,2-<i>b</i>]-1,2,4-triazin-2,7(1<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones
  作者：Galina A. Gazieva、Ekaterina A. Shishkova、Ludmila B. Kulikova、Natal'ya G. Kolotyrkina、Natal'ya V. Sigay、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1002/jhet.2008

  日期：2014.7

  Two efficient and diastereoselective procedures for the synthesis of (Z)‐6‐(2‐oxo‐1,2‐dihydro‐3H‐indol‐3‐ylidene)‐3,3a,9,9a‐tetrahydroimidazo[4,5‐e]thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazin‐2,7(1H,6H)‐diones by aldol‐crotonic condensation of 1,3‐dimethyl‐3a,9a‐diphenyl‐3,3a,9,9a‐tetrahydroimidazo[4,5‐e]thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazin‐2,7(1H,6H)‐dione with isatins under acidic or basic catalysis are reported. Isomerization

  合成（Z）-6-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-3,3a，9,9a-四氢咪唑的两种有效且非对映选择性的方法[4,5- e ] thiazolo [3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮通过1，3-二甲基-3a，9a-二苯基-3的羟醛-巴豆酸缩合反应，3a，9,9a-四氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮与靛红在酸性或碱性条件下有催化作用的报道。（Z）-7-（1-烯丙基-2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-1,3-二甲基-3a，9a-二苯基-1,3a，4的异构化，9a-四氢咪唑[4,5-在基本条件下观察到e ] thiazolo [2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-2,8（3 H，7 H）-dione。
• Synthesis and biological activity of oxindolylidene derivatives of imidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-ones and imidazo[4,5-e]thiazolo[2,3-с]-1,2,4-triazin-8-ones
  作者：A. N. Izmest’ev、G. A. Gazieva、A. S. Kulikov、L. V. Anikina、N. G. Kolotyrkina、A. N. Kravchenko

  DOI：10.1134/s1070428017050177

  日期：2017.5

  1,3-dialkyl-6(7)-(2-oxoindolin-3-ylidene)derivatives of 2-thioxo-1,2,3,3a,9,9a-hexahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7(6H)-one or 2-thioxo-1,2,3,3a,4,9a-hexahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazin-8(7H)-one resulting from the aldol-crotonic condensation and skeletal amidine rearrangement of the thiazolotriazine fragment, depending on the amount of added alkali.

  1,3-二烷基-2-硫代-1,2,3,3a，9,9a-六氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7的反应在碱性催化条件下，带有6的Isatin及其衍生物的（6 H）-ones生成相应的2-thioxo-1,2,3的1,3-二烷基-6（7）-（2-氧代吲哚-3-基亚烷基）衍生物，3a，9,9a-六氢咪唑并[4,5-e]噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7（6 H）-one或2-thioxo-1,2,3， 3a，4,9a-六氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-8（7 H）-由羟醛-巴豆酸缩合和and的骨架am重排产生噻唑三嗪片段，取决于所加碱的量。