(Z)-N,N-diethyl-{N^α-[2-(phenyldimethylsilyl)but-2-enyl]}phenylglycine amide | 524696-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N,N-diethyl-{N^α-[2-(phenyldimethylsilyl)but-2-enyl]}phenylglycine amide
• 英文别名: 2-[[(Z)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-enyl]amino]-N,N-diethyl-2-phenylacetamide
• CAS: 524696-70-6
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂OSi
• 分子量: 394.632
• InChiKey: FTGYDGZFBASECD-MPUCSWFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (Z)-N,N-diethyl-{N^α-[2-(phenyldimethylsilyl)but-2-enyl]}phenylglycine amide 在 三乙胺 作用下， 以74%的产率得到(Z)-N,N-diethyl-{N^α-tert-butoxycarbonyl-N^α-[2-(phenyldimethylsilyl)but-2-enyl]}phenylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  利用aza- [2,3] -Wittigσ重排合成α，α-二取代的非天然氨基酸衍生物

  摘要：

  衍生自Aza- [2,3] -Wittig重排前体 丙氨酸， 缬氨酸， 苯丙氨酸 和 苯甘氨酸用二乙酰胺和甲基酯阴离子稳定基团合成。在里面酰胺 系列只 丙氨酸衍生的前体在用KH脱质子后重排。在里面酯 系列 丙氨酸，缬氨酸和 苯丙氨酸KH成功地重新排列了前体。苯丙氨酸酯前体产生非选择性的重排，而苯丙氨酸酯的重排丙氨酸缬氨酸酯前体的水平和非对映选择性感觉符合我们的过渡态模型。产物是具有两个相邻的立体中心和乙烯基硅烷合成手柄的手性α，α-二取代-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b207295e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-(N-Boc)-phenylglycine amide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-N,N-diethyl-{N^α-[2-(phenyldimethylsilyl)but-2-enyl]}phenylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  利用aza- [2,3] -Wittigσ重排合成α，α-二取代的非天然氨基酸衍生物

  摘要：

  衍生自Aza- [2,3] -Wittig重排前体 丙氨酸， 缬氨酸， 苯丙氨酸 和 苯甘氨酸用二乙酰胺和甲基酯阴离子稳定基团合成。在里面酰胺 系列只 丙氨酸衍生的前体在用KH脱质子后重排。在里面酯 系列 丙氨酸，缬氨酸和 苯丙氨酸KH成功地重新排列了前体。苯丙氨酸酯前体产生非选择性的重排，而苯丙氨酸酯的重排丙氨酸缬氨酸酯前体的水平和非对映选择性感觉符合我们的过渡态模型。产物是具有两个相邻的立体中心和乙烯基硅烷合成手柄的手性α，α-二取代-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b207295e

文献信息

• Synthesis of α,α-disubstituted unnatural amino acid derivatives using the aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement
  作者：James C. Anderson、Sarah Skerratt

  DOI：10.1039/b207295e

  日期：——

  rearrangement precursors derived from alanine, valine, phenylalanine and phenylglycine were synthesised with diethylamide and methylester anion stabilising groups. In the amide series only the alanine derived precursor rearranged upon deprotonation with KH. In the ester series the alanine, valine and phenylalanine precursors rearranged successfully with KH. The phenylalanine ester precursor gave an unselective

  衍生自Aza- [2,3] -Wittig重排前体 丙氨酸， 缬氨酸， 苯丙氨酸 和 苯甘氨酸用二乙酰胺和甲基酯阴离子稳定基团合成。在里面酰胺 系列只 丙氨酸衍生的前体在用KH脱质子后重排。在里面酯 系列 丙氨酸，缬氨酸和 苯丙氨酸KH成功地重新排列了前体。苯丙氨酸酯前体产生非选择性的重排，而苯丙氨酸酯的重排丙氨酸缬氨酸酯前体的水平和非对映选择性感觉符合我们的过渡态模型。产物是具有两个相邻的立体中心和乙烯基硅烷合成手柄的手性α，α-二取代-α-氨基酸衍生物。