N'-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-4-tert-butylbenzohydrazide | 5737-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-4-tert-butylbenzohydrazide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 5737-54-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: LATYEPIENRZLFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  483.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-4-tert-butylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Crystal Structure, In Vitro and In Silico Evaluation of New N′-Benzylidene-4-tert-butylbenzohydrazide Derivatives as Potent Urease Inhibitors

  摘要：

  背景：在化学的各个领域中，肼类化合物在制造生物活性化合物方面发挥着重要作用。这些化合物具有抗氧化、抗抑郁、抗疟、抗炎、抗糖化和抗菌活性。本研究通过芳香醛与市售的 4-（叔丁基）苯甲酸缩合，合成了 23 种新的 N′亚苄基-4-（叔丁基）苯甲酰肼衍生物（4-26）。所有目标化合物均成功合成，收率从良好到极佳；所有合成的衍生物均通过 HREI-MS 和 1H-NMR 等光谱技术进行了表征。对合成的化合物进行了体外脲酶抑制评估。与 IC50 = 21.14 ± 0.425 µM 的标准硫脲相比，所有合成的衍生物都表现出良好的抑制活性，其 IC50 = 13.33 ± 0.58-251.74 ± 6.82 µM。发现 6 和 25 这两种化合物的活性高于标准化合物。合成反应研究表明，苯环上的电子供体对酶抑制作用的影响更大。不过，为了深入了解合成衍生物中的不同取代基参与与脲酶的结合相互作用的情况，研究人员进行了硅学（计算机模拟）分子模型分析。

  DOI：

  10.3390/molecules27206906

文献信息

• Design, Synthesis, Crystal Structure, In Vitro and In Silico Evaluation of New N′-Benzylidene-4-tert-butylbenzohydrazide Derivatives as Potent Urease Inhibitors
  作者：Sajjad Ahmad、Momin Khan、Najeeb Ur Rehman、Muhammad Ikram、Sadia Rehman、Mahboob Ali、Jalal Uddin、Ajmal Khan、Aftab Alam、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.3390/molecules27206906

  日期：——

  Background: Hydrazides play a vital role in making biologically active compounds in various fields of chemistry. These determine antioxidant, antidepressant, antimalarial, anti-inflammatory, antiglycating, and antimicrobial activity. In the present study, twenty-three new N′ benzylidene-4-(tert-butyl)benzohydrazide derivatives (4–26) were synthesized by the condensation of aromatic aldehydes and commercially available 4-(tert-butyl)benzoic acid. All the target compounds were successfully synthesized from good to excellent yield; all synthesized derivatives were characterized via spectroscopic techniques such as HREI-MS and 1H-NMR. Synthesized compounds were evaluated for in vitro urease inhibition. All synthesized derivatives demonstrated good inhibitory activities in the range of IC50 = 13.33 ± 0.58–251.74 ± 6.82 µM as compared with standard thiourea having IC50 = 21.14 ± 0.425 µM. Two compounds, 6 and 25, were found to be more active than standard. SAR revealed that electron donating groups in phenyl ring have more influence on enzyme inhibition. However, to gain insight into the participation of different substituents in synthesized derivatives on the binding interactions with urease enzyme, in silico (computer simulation) molecular modeling analysis was carried out.

  背景：在化学的各个领域中，肼类化合物在制造生物活性化合物方面发挥着重要作用。这些化合物具有抗氧化、抗抑郁、抗疟、抗炎、抗糖化和抗菌活性。本研究通过芳香醛与市售的 4-（叔丁基）苯甲酸缩合，合成了 23 种新的 N′亚苄基-4-（叔丁基）苯甲酰肼衍生物（4-26）。所有目标化合物均成功合成，收率从良好到极佳；所有合成的衍生物均通过 HREI-MS 和 1H-NMR 等光谱技术进行了表征。对合成的化合物进行了体外脲酶抑制评估。与 IC50 = 21.14 ± 0.425 µM 的标准硫脲相比，所有合成的衍生物都表现出良好的抑制活性，其 IC50 = 13.33 ± 0.58-251.74 ± 6.82 µM。发现 6 和 25 这两种化合物的活性高于标准化合物。合成反应研究表明，苯环上的电子供体对酶抑制作用的影响更大。不过，为了深入了解合成衍生物中的不同取代基参与与脲酶的结合相互作用的情况，研究人员进行了硅学（计算机模拟）分子模型分析。