7-amino-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1144500-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Amino-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1144500-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 294.334
• InChiKey: MJLYQCONPKPNPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以26.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种快速响应的甲醛荧光探针及其制备方法 和应用

  摘要：

  一种快速响应的甲醛荧光探针及其制备方法和应用，其属于甲醛快速检测的技术领域。该探针采用香豆素母体，肼基为反应基团与甲醛反应，通过探针的荧光变化实现甲醛的快速检测。甲醛的响应时间低至220 s，在503 nm处荧光强度显著增强。该探针实现了水溶液中甲醛的快速和无损检测，甲醛的检测下限为5×10‑6 mol/L。该探针能抗半胱氨酸、谷胱甘肽、L‑精氨酸、柠檬酸钠、高半胱氨酸、苯丙氨酸、丙氨酸、谷氨酸、甘氨酸、甲硫氨酸、抗坏血酸钠、Ca2+、Na+、Mg2+、K+、过氧化氢的干扰，选择特异性好；该探针应用于食品和纺织品中甲醛含量的快速检测中，各项指标优异，完全达到快速检测要求。探针也可通过共聚焦荧光显微镜检测活细胞中的甲醛，并进行荧光成像。

  公开号：

  CN109535147B
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-硝基苯甲醛 在 哌啶 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-amino-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-胍基香豆素：合成、光物理性质以及在 Pd 催化释放胍中的应用

  摘要：

  在细胞环境中对含胍基生物分子进行分子操作是开发蛋白质功能和药物释放的基础，但目前缺乏合适的反应筛选和监测方法。为了开发荧光方法在这方面的潜力，本文中，我们通过将不同的取代胍基部分掺入香豆素支架中，评估了一系列新型7-胍基香豆素。这些化合物是通过胍基化试剂S-甲基异硫脲或TFA保护的吡唑甲脒制备的。对它们的光物理性质的检查表明，与未取代的类似物相比，烷氧基羰基取代的胍基香豆素的荧光发射显着增强。这种显着的荧光差异使得我们能够在活细胞中初步利用 Pd 催化释放烯丙氧羰基 (Alloc) 笼中的胍基香豆素 6。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00660

文献信息

• Synthesis of Green Emitting Coumarin Bioconjugate for the Selective Determination of Flu Antigen
  作者：Ram Prasad Bhusal、Pyo-Yun Cho、Soon-Ai Kim、Hyun Park、Hak-Sung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1461

  日期：2011.5.20
• Labeling of Proteins with the Fluorophore 7-amino-4-methylcoumarin (AMC) Generated Novel Proteolytic Substrates
  申请人：Davies Kelvin J.A.

  公开号：US20130059321A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A method of measuring the degradation of intact proteins includes a step of providing a protein substrate having one or more free or exposed carboxyl groups and then reductively attaching 7-amino-4-methylcoumarin (AMC) to the protein substrate with a reducing agent. The protein substrate is contacted in a test solution with one or more proteolytic enzymes that degrade the protein substrate. The amount of AMC attached to the protein substrate is then determined by monitoring the fluorescence of free 7-amino-4-methylcoumarin that is formed during degradation of the protein substrate to protein fragments.
• US9389182B2
  申请人：——

  公开号：US9389182B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• 一种快速响应的甲醛荧光探针及其制备方法 和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109535147B

  公开（公告）日：2021-07-20

  一种快速响应的甲醛荧光探针及其制备方法和应用，其属于甲醛快速检测的技术领域。该探针采用香豆素母体，肼基为反应基团与甲醛反应，通过探针的荧光变化实现甲醛的快速检测。甲醛的响应时间低至220 s，在503 nm处荧光强度显著增强。该探针实现了水溶液中甲醛的快速和无损检测，甲醛的检测下限为5×10‑6 mol/L。该探针能抗半胱氨酸、谷胱甘肽、L‑精氨酸、柠檬酸钠、高半胱氨酸、苯丙氨酸、丙氨酸、谷氨酸、甘氨酸、甲硫氨酸、抗坏血酸钠、Ca2+、Na+、Mg2+、K+、过氧化氢的干扰，选择特异性好；该探针应用于食品和纺织品中甲醛含量的快速检测中，各项指标优异，完全达到快速检测要求。探针也可通过共聚焦荧光显微镜检测活细胞中的甲醛，并进行荧光成像。
• 7-Guanidinyl Coumarins: Synthesis, Photophysical Properties, and Application to Exploit the Pd-Catalyzed Release of Guanidines
  作者：Haiting Wu、Yiting He、Huiying Deng、Yunshi Liang、Lingling Xiang、Xueping Tang、Xueying Li、Zhijun Yuan、Bohong Lin、Song Chen、Jing Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00660

  日期：2023.8.18

  novel array of 7-guanidinyl coumarins by incorporating different substituted guanidino moieties into a coumarin scaffold. These compounds were prepared by guanidinylation reagent S-methylisothiourea or TFA-protected pyrazole-carboxamidine. Examination of their photophysical properties revealed that the fluorescence emission of alkyloxycarbonyl-substituted guanidinyl coumarin was significantly enhanced

  在细胞环境中对含胍基生物分子进行分子操作是开发蛋白质功能和药物释放的基础，但目前缺乏合适的反应筛选和监测方法。为了开发荧光方法在这方面的潜力，本文中，我们通过将不同的取代胍基部分掺入香豆素支架中，评估了一系列新型7-胍基香豆素。这些化合物是通过胍基化试剂S-甲基异硫脲或TFA保护的吡唑甲脒制备的。对它们的光物理性质的检查表明，与未取代的类似物相比，烷氧基羰基取代的胍基香豆素的荧光发射显着增强。这种显着的荧光差异使得我们能够在活细胞中初步利用 Pd 催化释放烯丙氧羰基 (Alloc) 笼中的胍基香豆素 6。