N-allyl-N-(2-furylmethyl)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide | 220965-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-furylmethyl)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-2,4,6-tri(propan-2-yl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 220965-78-6
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃S
• 分子量: 403.586
• InChiKey: BQUSYZIFVXYPIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-furylmethyl)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide 以 氘代苯 为溶剂， 以91%的产率得到(+/-)-N-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5,7a-epoxyisoindoline
  参考文献：
  名称：

  立体化环化反应：呋喃分子内狄尔斯-阿尔德反应中的取代基作用研究

  摘要：

  已经合成了七个烷基和芳基取代的N-烯丙基-N-（甲基呋喃）-磺酰胺化合物，并确定了它们的环化速率和平衡产物浓度。磺酰胺取代基上增加的空间体积已显示出增加了这些反应的环化速率和产率。当取代基从甲基变为三异丙基苯时，观察到速率提高了三倍，收率提高了15％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350649
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-allyl-N-(2-furylmethyl)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  立体化环化反应：呋喃分子内狄尔斯-阿尔德反应中的取代基作用研究

  摘要：

  已经合成了七个烷基和芳基取代的N-烯丙基-N-（甲基呋喃）-磺酰胺化合物，并确定了它们的环化速率和平衡产物浓度。磺酰胺取代基上增加的空间体积已显示出增加了这些反应的环化速率和产率。当取代基从甲基变为三异丙基苯时，观察到速率提高了三倍，收率提高了15％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350649

文献信息

• Steric promotion of cyclization reactions: Substituent effect studies in the furan intramolecular diels-alder reaction
  作者：Brian J. Mcnelis、Jeremy T. Starr、Hung Dang

  DOI：10.1002/jhet.5570350649

  日期：1998.11

  ide compounds have been synthesized and their rates of cyclization and equilibrium product concentrations determined. Increased steric bulk on the sulfonamide substituent has been shown to increase both the rate of cyclization and yields of these reactions. A three-fold increase in rate and 15% increase in yield was observed as the substituent was varied from methyl to triisopropylbenzene.

  已经合成了七个烷基和芳基取代的N-烯丙基-N-（甲基呋喃）-磺酰胺化合物，并确定了它们的环化速率和平衡产物浓度。磺酰胺取代基上增加的空间体积已显示出增加了这些反应的环化速率和产率。当取代基从甲基变为三异丙基苯时，观察到速率提高了三倍，收率提高了15％。