4,4'-((1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane-1,2-diyl)bis(oxy))-dibenzoic acid | 134151-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-((1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane-1,2-diyl)bis(oxy))-dibenzoic acid
• 英文别名: 4-[2-(4-Carboxyphenoxy)-1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutyl]oxybenzoic acid
• CAS: 134151-61-4
• 化学式: C₁₈H₁₀F₆O₆
• 分子量: 436.264
• InChiKey: AUTFDDDGQZIXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane-1,2-diyl)bis(oxy))-dibenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,2-双(4-氯甲酰基苯氧基)六氟环丁烷
  参考文献：
  名称：

  由1,2-双（4-（4-（4-氟苯甲酰基）苯氧基）-六氟环丁烷衍生的新型氟化聚（芳基醚）

  摘要：

  在极性非质子溶剂中，通过芳族亲核取代反应，由1,2-双（4-（4-氟苯甲酰基）-苯氧基）-六氟环丁烷和芳族双酚制备了两种新型的聚芳醚。这些聚合物在高达341°C的温度下具有良好的热稳定性，在惰性气氛中的重量损失为10％，并且在常见的有机溶剂（如THF，DMAc，DMF和DMSO）中具有良好的溶解性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.03.006
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(trifluorovinyloxy)benzene 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 正丁醇 为溶剂， 120.0~180.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 4,4'-((1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane-1,2-diyl)bis(oxy))-dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF MAKING PERFLUOROCYCLOBUTANE-CONTAINING MONOMER
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN MONOMÈRE CONTENANT DU PERFLUOROCYCLOBUTANE

  摘要：

  该发明涉及一种多步骤工艺，用于制备含有两个苯环的多官能芳香化合物，这两个苯环带有易于聚缩反应的反应基团，以提供聚缩聚合物，该方法使用经济原材料，具有高选择性和整体产率。

  公开号：

  WO2020229227A1

文献信息

• Synthesis and Electronic Factors in Thermal Cyclodimerization of Functionalized Aromatic Trifluorovinyl Ethers
  作者：Bryan K. Spraul、S. Suresh、Jianyong Jin、Dennis W. Smith

  DOI：10.1021/ja0600227

  日期：2006.5.1

  compounds were prepared from versatile intermediate p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) and underwent thermal radical mediated cyclodimerization to new difunctional compounds containing the 1,2-disubstituted perfluorocyclobutyl (PFCB) linkage. The synthetic scope demonstrates the functional group transformation tolerance of the fluorovinyl ether, and the dimers are useful as monomers for traditional step-growth

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。
• [EN] METHOD OF MAKING PERFLUOROCYCLOBUTANE-CONTAINING MONOMER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN MONOMÈRE CONTENANT DU PERFLUOROCYCLOBUTANE
  申请人：SOLVAY SPECIALTY POLYMERS IT

  公开号：WO2020229227A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention pertains to a multi-step process for making polyfunctional aromatic compounds comprising two phenyl rings bearing reactive groups susceptible of polycondensation reaction to provide polycondensed polymers, said method using economic raw materials, and possessing high selectivity and overall yield.

  该发明涉及一种多步骤工艺，用于制备含有两个苯环的多官能芳香化合物，这两个苯环带有易于聚缩反应的反应基团，以提供聚缩聚合物，该方法使用经济原材料，具有高选择性和整体产率。
• Novel fluorinated poly(aryl ether)s derived from 1,2-bis(4-(4-fluorobenzoyl)phenoxy)-hexafluorocyclobutane
  作者：You Zhou、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.03.006

  日期：2008.6

  2-bis(4-(4-fluorobenzoyl)-phenoxy)-hexafluorocyclobutane and aromatic bisphenols by the aromatic nucleophilic substitution reaction in a polar aprotic solvent. These polymers have good thermal stability up to 341 °C with 10% weight loss in inert atmosphere and good solubility in common organic solvents such as THF, DMAc, DMF and DMSO.

  在极性非质子溶剂中，通过芳族亲核取代反应，由1,2-双（4-（4-氟苯甲酰基）-苯氧基）-六氟环丁烷和芳族双酚制备了两种新型的聚芳醚。这些聚合物在高达341°C的温度下具有良好的热稳定性，在惰性气氛中的重量损失为10％，并且在常见的有机溶剂（如THF，DMAc，DMF和DMSO）中具有良好的溶解性。