(2R,3S,5S)-3-(benzyloxy)-5-methoxy-2-vinyltetrahydrofuran | 494211-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-3-(benzyloxy)-5-methoxy-2-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S,5S)-2-ethenyl-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolane
• CAS: 494211-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HYFFXFBEWDTBFY-RDBSUJKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3-(benzyloxy)-5-methoxy-2-vinyltetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 Pd(PPh3)4 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,6R,7S)-7-(benzyloxy)-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  糖底物上的乙缩醛-乙烯基硫醚环化：结构和取代基的影响。

  摘要：

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。

  DOI：

  10.1021/jo026163i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3-O-benzyl-α-D-erythro-pentofuranoside 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (2R,3S,5S)-3-(benzyloxy)-5-methoxy-2-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  糖底物上的乙缩醛-乙烯基硫醚环化：结构和取代基的影响。

  摘要：

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。

  DOI：

  10.1021/jo026163i

文献信息

• A New Synthetic Strategy for 2-Deoxy-D-ribose via Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Aldehyde
  作者：Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai、Ken-ichiro Awasaguchi、Ikuyo Uoya、Hajime Yokoyama

  DOI：10.3987/com-10-11988

  日期：——

  We achieved a total synthesis of 2-deoxy-D-ribose through intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization of aldehyde via an unstable hemiacetal intermediate as a key step.