6-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydrocyclotrideca[c]chromen-3-yl sulfamate | 345222-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydrocyclotrideca[c]chromen-3-yl sulfamate
• 英文别名: (21-Oxo-20-oxatricyclo[11.8.0.014,19]henicosa-1(13),14(19),15,17-tetraen-17-yl) sulfamate；(21-oxo-20-oxatricyclo[11.8.0.014,19]henicosa-1(13),14(19),15,17-tetraen-17-yl) sulfamate
• CAS: 345222-95-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅S
• 分子量: 393.504
• InChiKey: IEHSNRQXYAXBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxocyclotridecanecarboxylate 、 间苯二酚 在 硫酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 6-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydrocyclotrideca[c]chromen-3-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  首创临床类固醇硫酸酯酶抑制剂 Irosustat（STX64、BN83495）的构效关系

  摘要：

  对 Irosustat (STX64, ​​BN83495) 进行了结构-活性关系研究，Irosustat 是第一个进入针对晚期激素依赖性癌症患者的多种临床试验的类固醇硫酸酯酶 (STS) 抑制剂。其脂肪环尺寸扩大；其氨基磺酸基团被 N,N-二甲基化，重新定位到另一个位置，并且两侧是相邻的甲氧基；并探索了一系列喹啉-2(1H ) -酮和伊罗司他的喹啉衍生物。在 JEG-3 细胞制剂中评估了合成化合物的 STS 抑制活性。将脂肪环从 7 个成员逐步扩大到 11 个成员会增加效力，尽管环尺寸的进一步增加是有害的。最好的体外 STS 抑制剂的 IC 50值在 0.015 至 0.025 nM之间。对 Irosustat 进行的其他修改被发现会消除或显着削弱其活性。分离了 Irosustat 与N , N-二甲基甲酰胺 (DMF)的偶氮甲碱加合物，并测定了 Irosustat 和该加合物的晶体结构。进行对接研究以探索化合物与

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100288