(+/-)-6,6aβ,7,8,10,10aα-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-9H-dibenzopyran-9-one | 63789-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+/-)-6,6aβ,7,8,10,10aα-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-9H-dibenzopyran-9-one
• 英文别名: (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-one；(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(5-phenylpentan-2-yloxy)-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-9-one
• CAS: 63789-99-1；129657-86-9；129657-95-0；129658-49-7；129658-58-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: RXJCVDBFPSUUTQ-TWBYEDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6,6aβ,7,8,10,10aα-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-9H-dibenzopyran-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 30.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  六氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃的合成：9-Nor-9β-羟基六氢大麻酚的衍生物

  摘要：

  为了评估大麻素中苯酚功能对于镇痛活性的重要性，制备了一系列新的9-nor-9β-羟基六氢大麻素。合成1 -取代的（H，CH 2 OH，OH，NH 2）6aβ，7,8,9,10,10a α -六氢- 9β羟基-6,6-二甲基-3- [1-甲基描述了来自3，5-二羟基sti，3，3′，5，5′-四羟基sti或1，3，5-三羟基苯的4-苯基丁氧基] -6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。通过核磁共振和X射线晶体分析获得相对的立体化学和结构确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270312
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 在 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (+/-)-6,6aβ,7,8,10,10aα-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-9H-dibenzopyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  六氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃的合成：9-Nor-9β-羟基六氢大麻酚的衍生物

  摘要：

  为了评估大麻素中苯酚功能对于镇痛活性的重要性，制备了一系列新的9-nor-9β-羟基六氢大麻素。合成1 -取代的（H，CH 2 OH，OH，NH 2）6aβ，7,8,9,10,10a α -六氢- 9β羟基-6,6-二甲基-3- [1-甲基描述了来自3，5-二羟基sti，3，3′，5，5′-四羟基sti或1，3，5-三羟基苯的4-苯基丁氧基] -6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。通过核磁共振和X射线晶体分析获得相对的立体化学和结构确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270312

文献信息

• The synthesis of hexahydro-6<i>H</i>-dibenzo[<i>b,d</i>]pyrans: Derivatives of 9-Nor-9β-hydroxyhexahydrocannabinol
  作者：Lawrence S. Melvin、Jon Bordner、William A. Hada、M. Ross Johnson

  DOI：10.1002/jhet.5570270312

  日期：1990.3

  To assess the importance of the phenol functionality in cannabinoids for analgetic activity a new series of 9-nor-9β-hydroxyhexahydrocannabinoids was prepared. The synthesis of 1-substituted (H, CH2OH, OH, NH2) 6aβ,7,8,9,10,10aα-hexahydro-9β-hydroxy-6,6-dimethyl-3-[1-methyl-4-phenylbutoxy]-6H-dibenzo[b,d]pyrans from 3,5-dihydroxystilbene, 3,3′,5,5′-tetrahydroxystilbene or 1,3,5-trihydroxybenzene is

  为了评估大麻素中苯酚功能对于镇痛活性的重要性，制备了一系列新的9-nor-9β-羟基六氢大麻素。合成1 -取代的（H，CH 2 OH，OH，NH 2）6aβ，7,8,9,10,10a α -六氢- 9β羟基-6,6-二甲基-3- [1-甲基描述了来自3，5-二羟基sti，3，3′，5，5′-四羟基sti或1，3，5-三羟基苯的4-苯基丁氧基] -6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。通过核磁共振和X射线晶体分析获得相对的立体化学和结构确认。