(6aR,9R,10aR)-4-bromo-6,6-dimethyl-1,9-bis(phenylmethoxy)-3-[(2S)-5-phenylpentan-2-yl]oxy-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromene | 92358-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,9R,10aR)-4-bromo-6,6-dimethyl-1,9-bis(phenylmethoxy)-3-[(2S)-5-phenylpentan-2-yl]oxy-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromene
• CAS: 92358-38-8；92419-70-0
• 化学式: C₄₀H₄₅BrO₄
• 分子量: 669.699
• InChiKey: XWWIJHXALXBQAR-SPYAMJAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,9R,10aR)-4-bromo-6,6-dimethyl-1,9-bis(phenylmethoxy)-3-[(2S)-5-phenylpentan-2-yl]oxy-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromene 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.58h， 生成 (+/-)-<6aβ,7,8,9,10,10aα-hexahydro-1,9β-dihydroxy-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-6H-dibenzopyran-4-yl>phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  六氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃的合成：9-Nor-9β-羟基六氢大麻酚的衍生物

  摘要：

  为了评估大麻素中苯酚功能对于镇痛活性的重要性，制备了一系列新的9-nor-9β-羟基六氢大麻素。合成1 -取代的（H，CH 2 OH，OH，NH 2）6aβ，7,8,9,10,10a α -六氢- 9β羟基-6,6-二甲基-3- [1-甲基描述了来自3，5-二羟基sti，3，3′，5，5′-四羟基sti或1，3，5-三羟基苯的4-苯基丁氧基] -6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。通过核磁共振和X射线晶体分析获得相对的立体化学和结构确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270312
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 lithium 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (6aR,9R,10aR)-4-bromo-6,6-dimethyl-1,9-bis(phenylmethoxy)-3-[(2S)-5-phenylpentan-2-yl]oxy-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  六氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃的合成：9-Nor-9β-羟基六氢大麻酚的衍生物

  摘要：

  为了评估大麻素中苯酚功能对于镇痛活性的重要性，制备了一系列新的9-nor-9β-羟基六氢大麻素。合成1 -取代的（H，CH 2 OH，OH，NH 2）6aβ，7,8,9,10,10a α -六氢- 9β羟基-6,6-二甲基-3- [1-甲基描述了来自3，5-二羟基sti，3，3′，5，5′-四羟基sti或1，3，5-三羟基苯的4-苯基丁氧基] -6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。通过核磁共振和X射线晶体分析获得相对的立体化学和结构确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270312