2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-hydroxy-7-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-4H-1-benzopyran-4-one | 63789-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-hydroxy-7-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: dl-5-Hydroxy-2,2-dimethyl-7-(5-phenyl-2-pentyloxy)-3,4-dihydro-2H-benzopyran-4-one；5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-(5-phenylpentan-2-yloxy)-3H-chromen-4-one
• CAS: 63789-85-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: QJLFQMMPNPMBMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-hydroxy-7-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-4H-1-benzopyran-4-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 86.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  六氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃的合成：9-Nor-9β-羟基六氢大麻酚的衍生物

  摘要：

  为了评估大麻素中苯酚功能对于镇痛活性的重要性，制备了一系列新的9-nor-9β-羟基六氢大麻素。合成1 -取代的（H，CH 2 OH，OH，NH 2）6aβ，7,8,9,10,10a α -六氢- 9β羟基-6,6-二甲基-3- [1-甲基描述了来自3，5-二羟基sti，3，3′，5，5′-四羟基sti或1，3，5-三羟基苯的4-苯基丁氧基] -6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。通过核磁共振和X射线晶体分析获得相对的立体化学和结构确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270312
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 、 1-methyl-4-phenylbutyl methanesulphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-hydroxy-7-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  六氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃的合成：9-Nor-9β-羟基六氢大麻酚的衍生物

  摘要：

  为了评估大麻素中苯酚功能对于镇痛活性的重要性，制备了一系列新的9-nor-9β-羟基六氢大麻素。合成1 -取代的（H，CH 2 OH，OH，NH 2）6aβ，7,8,9,10,10a α -六氢- 9β羟基-6,6-二甲基-3- [1-甲基描述了来自3，5-二羟基sti，3，3′，5，5′-四羟基sti或1，3，5-三羟基苯的4-苯基丁氧基] -6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。通过核磁共振和X射线晶体分析获得相对的立体化学和结构确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270312

文献信息

• Bicyclic benzo fused compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04486428A1

  公开（公告）日：1984-12-04

  Bicyclic fused benzenoid compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable cationic and acid addition salts thereof, where M is O, CH.sub.2 or NR.sub.6 ; R.sub.6 is hydrogen, formyl, carbobenzyloxy or certain carboalkoxyalkyl, alkanoyl, alkyl, aralkyl or aralkylcarbonyl groups; A' is: (1) A where one of A and B is hydrogen such that when A is hydrogen, B is C(R.sub.2 R.sub.3)(CH.sub.2).sub.f Q and f is 1 or 2; when B is hydrogen, A is C(R.sub.2 R.sub.3)(CH.sub.2).sub.f Q and f is 0 or 1, when taken together A and OR.sub.1 form a lactone or certain derivatives thereof; (2) A' is ##STR2## (3) A' is Q.sub.3 ; Q is CO.sub.2 R.sub.7, COR.sub.8, C(OH)R.sub.8 R.sub.9, CN, CONR.sub.12 R.sub.13, CH.sub.2 NR.sub.12 R.sub.13, CH.sub.2 NHCOR.sub.14, CH.sub.2 NHSO.sub.2 R.sub.17 or 5-tetrazoyl; Q.sub.3 is ##STR3## 5-tetrazolyl, CH.sub.2 CONHCOR.sub.7, COOH or certain ester, amide, carboximido or sulfonimido derivatives thereof, CONHOH, CONHCONH.sub.2, or COCH.sub.2 Q.sub.4 where Q.sub.4 is CN or COOH or certain esters thereof; R.sub.1 is hydrogen, benzyl or certain acyl groups; R.sub.4 is hydrogen, certain alkyl or certain aralkyl groups; R.sub.5 is hydrogen or certain alkyl groups; Z is (C.sub.1 -C.sub.9)alkylene, optionally interrupted by O, S, SO or SO.sub.2 ; and W is hydrogen, methyl, certain aryl or cycloalkyl groups; useful in mammals as analgesics, tranquilizers, antiemetic agents, diuretics, anticonvulsants, antidiarrheals, antitussives, in treatment of glaucoma, and intermediates therefore.

  公式为##STR1##的双环融合苯类化合物及其药学上可接受的阳离子和酸盐，其中M为O、CH.sub.2或NR.sub.6；R.sub.6为氢、甲酰基、羟甲基苄氧基或某些羧烷氧基烷基、烷酰基、烷基、芳基烷基或芳基烷基羰基基团；A'为：(1) A，其中A和B中的一个为氢，使得当A为氢时，B为C(R.sub.2 R.sub.3)(CH.sub.2).sub.f Q且f为1或2；当B为氢时，A为C(R.sub.2 R.sub.3)(CH.sub.2).sub.f Q且f为0或1，当A和OR.sub.1一起形成内酯或其某些衍生物时；(2) A'为##STR2##(3) A'为Q.sub.3；Q为CO.sub.2 R.sub.7、COR.sub.8、C(OH)R.sub.8 R.sub.9、CN、CONR.sub.12 R.sub.13、CH.sub.2 NR.sub.12 R.sub.13、CH.sub.2 NHCOR.sub.14、CH.sub.2 NHSO.sub.2 R.sub.17或5-四唑基；Q.sub.3为##STR3##5-四唑基、CH.sub.2 CONHCOR.sub.7、COOH或其某些酯、酰胺、羧酰亚胺或磺酰亚胺衍生物，CONHOH、CONHCONH.sub.2或COCH.sub.2 Q.sub.4，其中Q.sub.4为CN或COOH或其某些酯；R.sub.1为氢、苄基或某些酰基；R.sub.4为氢、某些烷基或某些芳基烷基；R.sub.5为氢或某些烷基；Z为(C.sub.1-C.sub.9)烷基，可由O、S、SO或SO.sub.2中断；W为氢、甲基、某些芳基或环烷基；在哺乳动物中作为镇痛剂、镇静剂、止吐剂、利尿剂、抗癫痫药、止泻药、镇咳剂、治疗青光眼和其中间体。
• MELVIN, LAWRENCE S.;BORDNER, JON;HADA, WILLIAM A.;JOHNSON, M. ROSS, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 535-547
  作者：MELVIN, LAWRENCE S.、BORDNER, JON、HADA, WILLIAM A.、JOHNSON, M. ROSS

  DOI：——

  日期：——
• EGGLER, JANIES F.;JOHNSON, R.;MELVIN, LAWRENCE S. , JR.
  作者：EGGLER, JANIES F.、JOHNSON, R.、MELVIN, LAWRENCE S. , JR.

  DOI：——

  日期：——
• US4143139A
  申请人：——

  公开号：US4143139A

  公开（公告）日：1979-03-06
• US4243674A
  申请人：——

  公开号：US4243674A

  公开（公告）日：1981-01-06