6-chloro-N-[(1R)-1,2,2-trimethylpropyl]-3-pyridinecarboxamide | 845530-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-[(1R)-1,2,2-trimethylpropyl]-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 6-chloro-N-[(R)-3,3-dimethyl-2-butyl]nicotinamide；6-chloro-N-[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 845530-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂O
• 分子量: 240.733
• InChiKey: GDWSDQYLUBCXAI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-3-fluoro-2-methylphenyl}boronic acid 、 6-chloro-N-[(1R)-1,2,2-trimethylpropyl]-3-pyridinecarboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-3-fluoro-2-methylphenyl}-N-[(1R)-1,2,2-trimethylpropyl]-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3- AMINOCARBONYL, 6-PHENYL SUBSTITUTED PYRIDINE-1-OXIDES AS P38 KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRIDINE-1-OXYDES SUBSTITUES PAR 3- AMINOCARBONYLE, 6-PHENYLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA P38 KINASE

  摘要：

  化合物的公式（I）或其药物学上可接受的衍生物，以及它们作为药物的用途，特别是作为p38激酶抑制剂。

  公开号：

  WO2005014550A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 、 (R)-3,3-二甲基-2-丁胺 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-chloro-N-[(1R)-1,2,2-trimethylpropyl]-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3- AMINOCARBONYL, 6-PHENYL SUBSTITUTED PYRIDINE-1-OXIDES AS P38 KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRIDINE-1-OXYDES SUBSTITUES PAR 3- AMINOCARBONYLE, 6-PHENYLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA P38 KINASE

  摘要：

  化合物的公式（I）或其药物学上可接受的衍生物，以及它们作为药物的用途，特别是作为p38激酶抑制剂。

  公开号：

  WO2005014550A1

文献信息

• 3-Aminocarbonyl, 6-phenyl substituted pyridine-1-oxides as p38 kinase inhibitors
  申请人：Walker Louise Ann

  公开号：US20070161684A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, and their use as pharmaceuticals, particularly as p38 kinase inhibitors.

  化合物式（I）或其药学上可接受的衍生物，并将其用作药物，特别是作为p38激酶抑制剂。
• 3-aminocarbonyl, 6-phenyl substituted pyridine-1-oxides as p38 kinase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07838540B2

  公开（公告）日：2010-11-23

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, and their use as pharmaceuticals, particularly as p38 kinase inhibitors.

  化合物的公式(I)：或其药学上可接受的衍生物，并作为药物使用，特别是作为p38激酶抑制剂。
• 3- AMINOCARBONYL, 6-PHENYL SUBSTITUTED PYRIDINE-1-OXIDES AS P38 KINASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP1654235B1

  公开（公告）日：2012-12-26
• US7838540B2
  申请人：——

  公开号：US7838540B2

  公开（公告）日：2010-11-23
• p38α Mitogen-Activated Protein Kinase Inhibitors: Optimization of a Series of Biphenylamides to Give a Molecule Suitable for Clinical Progression
  作者：Nicola M. Aston、Paul Bamborough、Jacqueline B. Buckton、Christopher D. Edwards、Duncan S. Holmes、Katherine L. Jones、Vipulkumar K. Patel、Penny A. Smee、Donald O. Somers、Giovanni Vitulli、Ann L. Walker

  DOI：10.1021/jm9004779

  日期：2009.10.22

  p38 alpha MAP kinase is a key anti-inflammatory target for rheumatoid arthritis, influencing biosynthesis of pro-inflammatory cytokines TNF alpha and IL-1 beta at a translational and transcriptional level. In this paper, we describe how we have optimized a series of novel p38 alpha/beta inhibitors using crystal structures of our inhibitors bound to p38 alpha, classical medicinal chemistry, and modeling of virtual libraries to derive a molecule suitable for progression into clinical development.