2-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole | 1093859-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 1093859-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: UMNFRHPUHAJIFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C
• 沸点：
  350.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)pentane-1,4-dione 在 甲醇 、 magnesium nitride 作用下， 以92%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氮化镁作为氨的方便来源：吡咯的制备

  摘要：

  据报道，1,4-二羰基化合物与氮化镁在甲醇中的环缩合反应合成了多种吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083504

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4- or 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles via [3,3] or [1,3] Rearrangements of <i>O</i>-Vinyl Oximes
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Rachel Kapadia、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/jo200061b

  日期：2011.5.6

  base. When enolization is favored, a [3,3] rearrangement followed by a Paal-Knorr cyclization provides a 2,3,4-trisubstituted pyrrole; when enolization is disfavored, a [1,3] rearrangement occurs prior to enolization to produce a 2,3,5-trisubstituted pyrrole after cyclization. Optimization and scope of the O-allyl oxime isomerization and subsequent pyrrole formation are discussed and mechanistic pathways

  2,3,4-或2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成分别通过O-乙烯基肟的[3,3]和[1,3]σ向重排实现。易于制备的O-烯丙基肟的铱催化异构化作用使得能够快速获得O-乙烯基肟。吡咯形成的区域选择性可以通过α-取代基的身份或通过添加胺碱来控制。当需要烯醇化时，先进行[3,3]重排，然后进行Paal-Knorr环化，即可得到2,3,4-三取代的吡咯；当烯醇化不利时，在烯醇化之前会发生[1,3]重排，从而在环化后产生2,3,5-三取代的吡咯。O的优化和范围讨论了烯丙基肟的异构化和随后吡咯的形成，并提出了机理。提供了选择带有β-酯O-烯丙基肟底物的[3,3]重排或[1,3]重排产物的条件。
• A Method for Pyrrole Synthesis through Intramolecular Cyclization of γ-Alkynyl Oximes Promoted by SmI2
  作者：Songlin Zhang、Yiqiong Wang、Lingyu Zhang

  DOI：10.1055/a-1932-5749

  日期：2022.12

  A new strategy for the synthesis of pyrrole through intramolecular cyclization of γ-alkynyl oximes promoted by SmI2 is reported for the first time. In contrast to the prior methods, the selection of oxime instead of oxime ether or ester as substrate makes the synthetic method without accompaniment of organic waste (ArCO2H, AcOH, or ROH) because the hydroxyl group in oxime acts as the leaving group

  首次报道了由SmI 2促进的γ-炔基肟分子内环化合成吡咯的新策略。与之前的方法相比，选择肟代替肟醚或酯作为底物，使得合成方法不伴有有机废物（ArCO 2 H、AcOH 或 ROH），因为肟中的羟基作为离去基团和最后在反应中以水分子的形式被除去。从合成的角度看，该一锅法得到了一系列吡咯，底物范围广，反应条件可行。
• Ligand‐promoted dehydrogenative coupling of γ‐/β‐amino alcohols with ketones to N‐heterocycles via molybdenum catalysts
  作者：Yuanyuan Wang、Ning Ma、Xiuli Yan、Libin Li、Qing Lin、Peng Han、Bin Zhao、Qaiser Mahmood、Qingbin Liu、Zheng Wang

  DOI：10.1002/aoc.7480

  日期：——

  Molybdenum-based efficient and broadly applicable catalytic system is presented for the dehydrogenative coupling of γ-/β-amino alcohols with ketones. In particular, complex Mo(CO)6 in combination with Xantphos and t-BuOK as base provides direct synthesis of structurally diverse quinoline, pyridine, and pyrrole compounds (total 55 examples) with isolated yields up to 92%. Low catalyst loading, cost-effective

  提出了一种高效且适用范围广泛的钼基催化体系，用于γ-/β-氨基醇与酮的脱氢偶联。特别是，配合物 Mo(CO) 6 与 Xantphos 和 t-BuOK 作为碱相结合，可直接合成结构多样的喹啉、吡啶和吡咯化合物（总共 55 个实例），分离产率高达 92% 。这些钼催化剂的其他特点是催化剂负载量低、成本效益高、催化活性高、对不同官能团的耐受性高，能够高效替代钌和铱等贵金属催化剂。此外，对反应机理进行了DFT和实验研究，这有助于拓宽钼催化剂用于不同转化反应的范围。
• Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Pyrroles
  作者：Steven Ley、Gemma Veitch、Katy Bridgwood、Karen Rands-Trevor

  DOI：10.1055/s-0028-1083504

  日期：——

  The synthesis of a diverse array of pyrroles is reported from the cyclocondensation of 1,4-dicarbonyl compounds with magnesium nitride in methanol.

  据报道，1,4-二羰基化合物与氮化镁在甲醇中的环缩合反应合成了多种吡咯。