5-cyclohexyl-4-(phenylselenomethyl)penta-2(Z),4-dienoic acid diethylamide | 1415313-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-cyclohexyl-4-(phenylselenomethyl)penta-2(Z),4-dienoic acid diethylamide
• 英文别名: (2Z,4E)-5-cyclohexyl-N,N-diethyl-4-(phenylselanylmethyl)penta-2,4-dienamide
• CAS: 1415313-03-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NOSe
• 分子量: 404.454
• InChiKey: MXSJSKJZDTVAMF-OBXMNILASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N,N-diethyl-3-(phenylseleno)acrylamide 、 环己基丙二醇 在 三对苯甲基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基乙烯基硒化

  摘要：

  发现在P（p- MeC 6 H 4）3作为配体的存在下，Pd（0）催化的烯丙基乙烯基硒化反应有效地进行，从而得到相应的2-硒代甲基-1,3-二烯。该反应是高度区域选择性的，并且将硒化乙烯基添加到丙二烯的末端双键上，以仅在内部碳处引入乙烯基并且在末端碳处引入硒部分。乙烯基硒化物的双键的立体化学被完美保留。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.003

文献信息

• Palladium-catalyzed vinylselenation of allenes
  作者：Shin-ichi Fujiwara、Maiko Okuyama、Susumu Tsuda、Takanori Iwasaki、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.003

  日期：2012.12

  the corresponding 2-selenomethyl-1,3-dienes. This reaction is highly regioselective and vinyl selenides added to the terminal double bond of the allenes exclusively to introduce the vinyl group at the inner carbon and the selenium moiety at the terminal carbon. The stereochemistry of the double bond of the vinyl selenides was perfectly retained.

  发现在P（p- MeC 6 H 4）3作为配体的存在下，Pd（0）催化的烯丙基乙烯基硒化反应有效地进行，从而得到相应的2-硒代甲基-1,3-二烯。该反应是高度区域选择性的，并且将硒化乙烯基添加到丙二烯的末端双键上，以仅在内部碳处引入乙烯基并且在末端碳处引入硒部分。乙烯基硒化物的双键的立体化学被完美保留。