ethyl γ-L-glutamyl-L-cysteinylglycinate | 121875-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl γ-L-glutamyl-L-cysteinylglycinate
• 英文别名: H-Glu-Cys-Gly-OEt；(4S)-4-amino-5-[[(2R)-1-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 121875-87-4
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 335.381
• InChiKey: FNHOYNRRKSRWHM-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl γ-L-glutamyl-L-cysteinylglycinate 、 [(4S,6S,7R,8S)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-11-[2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethylamino]-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性丝裂霉素类似物的合成及其抗肿瘤活性；7-N- [2-[[2-（γ-L-谷氨酰胺基氨基）乙基]二硫]乙基]丝裂霉素C。

  摘要：

  在丝裂霉素C 1的7-N位置引入巯基乙基导致分离出7-N，7'-N'-二硫代二亚乙基二丝裂霉素C2。化合物2对肉瘤180（sc-ip）和小鼠中的P388白血病（ip-ip）。作为这项研究的扩展，我们合成了在对称7-N侧链上具有对称二硫键的丝裂霉素二聚体和在非对称二硫键上的丝裂霉素衍生物。在这些化合物中，带有γ-L-谷氨酰基-L-半胱氨酰甘氨酸乙酯的水溶性缀合物3对肉瘤180和白血病P388的疗效远比1更好。在随后的3个潜在同类物研究阶段，化合物4（水溶性：大于500 mg / ml），命名为KW2149，

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1128

文献信息

• GAMMA-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINE ETHYL ESTER AND DRUG CONTAINING IT AS EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0276317A1

  公开（公告）日：1988-08-03

  γ-L-Glutamyl-L-cysteine ethyl ester effective in increasing the tissue glutathione level and a drug containing said esterfortreating liver diseases, cataract, kidney diseases, etc.

  能有效提高组织谷胱甘肽水平的γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酸乙酯，以及含有上述乙酯的治疗肝病、白内障、肾病等的药物。
• US4927808A
  申请人：——

  公开号：US4927808A

  公开（公告）日：1990-05-22
• Synthesis and antitumor activity of a novel water soluble mitomycin analog; 7-N-(2-((2-(.GAMMA.-L-Glutamylamino)ethyl)dithio)ethyl)mitomycin C.
  作者：Motomichi KONO、Yutaka SAITOH、Masaji KASAI、Akira SATO、Kunikatsu SHIRAHATA、Makoto MORIMOTO、Tadashi ASHIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.1128

  日期：——

  Introducing the mercaptoethyl group at the 7-N position of mitomycin C 1 has led to the isolation of 7-N,7'-N'-dithiodiethylenedimitomycin C 2. The compound 2 showed excellent antitumor activity against sarcoma 180 (sc-ip) and leukemia P388 (ip-ip) in mice. As an extension of this study, we synthesized mitomycin dimers with symmetrical disulfide and mitomycin derivatives with unsymmetrical disulfide

  在丝裂霉素C 1的7-N位置引入巯基乙基导致分离出7-N，7'-N'-二硫代二亚乙基二丝裂霉素C2。化合物2对肉瘤180（sc-ip）和小鼠中的P388白血病（ip-ip）。作为这项研究的扩展，我们合成了在对称7-N侧链上具有对称二硫键的丝裂霉素二聚体和在非对称二硫键上的丝裂霉素衍生物。在这些化合物中，带有γ-L-谷氨酰基-L-半胱氨酰甘氨酸乙酯的水溶性缀合物3对肉瘤180和白血病P388的疗效远比1更好。在随后的3个潜在同类物研究阶段，化合物4（水溶性：大于500 mg / ml），命名为KW2149，