N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-bromopropanamide | 1225833-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-bromopropanamide
• 英文别名: N-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-2-bromopropanamide；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-bromopropanamide
• CAS: 1225833-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: HHIWRVIQPSDYKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-bromopropanamide 、 甲胺 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-(methylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Azaspirocycles的合成及其在药物开发中的评价

  摘要：

  使它变成螺旋形！现成的杂原子取代的螺[3.3]庚烷通常比其环己烷类似物具有更高的水溶性，并显示出更高的代谢稳定性。可以将新的框架安装在药物样结构的支架上，例如氟喹诺酮，以提供具有相似或什至改善的代谢稳定性的活性化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200907108
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 2-溴丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以41%的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-bromopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Azaspirocycles的合成及其在药物开发中的评价

  摘要：

  使它变成螺旋形！现成的杂原子取代的螺[3.3]庚烷通常比其环己烷类似物具有更高的水溶性，并显示出更高的代谢稳定性。可以将新的框架安装在药物样结构的支架上，例如氟喹诺酮，以提供具有相似或什至改善的代谢稳定性的活性化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200907108

文献信息

• Synthesis of Azaspirocycles and their Evaluation in Drug Discovery
  作者：Johannes A. Burkhard、Björn Wagner、Holger Fischer、Franz Schuler、Klaus Müller、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200907108

  日期：2010.5.3

  Make it spiro! Readily synthesized heteroatom‐substituted spiro[3.3]heptanes generally show higher aqueous solubility than their cyclohexane analogues, and show a trend towards higher metabolic stability. The novel framework can be mounted onto scaffolds of druglike structures, such as fluoroquinolones, to afford active compounds with similar or even improved metabolic stability.

  使它变成螺旋形！现成的杂原子取代的螺[3.3]庚烷通常比其环己烷类似物具有更高的水溶性，并显示出更高的代谢稳定性。可以将新的框架安装在药物样结构的支架上，例如氟喹诺酮，以提供具有相似或什至改善的代谢稳定性的活性化合物。