(S)-3,4-dibenzylthiazolidine-2-thione | 158554-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3,4-dibenzylthiazolidine-2-thione
• 英文别名: (4S)-3,4-dibenzyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 158554-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NS₂
• 分子量: 299.461
• InChiKey: YFUISIIXIIFSFB-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  444.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dibenzylthiazolidine-2-thione 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(S)-3,4-Dibenzyl-1,1-dioxo-1λ⁶-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Added Benzoic Acid on the Phase-Transfer Catalysed Permanganate Oxidation of Organosulfur Compounds

  摘要：

  在相转移条件下，使用KMnO4进行一系列硫化物和噻唑烷硫酮的氧化过程中添加苯甲酸，为相应砜、噻唑烷酮及噻唑烷酮S,S-二氧化物的形成提供了一种便捷且高产率的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1414
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-Benzylideneamino-3-phenylpropan-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3,4-dibenzylthiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Armstrong, David P.; Galt, Ronald H. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2139 - 2145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Synthesis of Various Substituted Taurines from Vicinal Amino Alcohols and Aziridines
  作者：Ning Chen、Weiyi Jia、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900759

  日期：2009.11

  Taurine and structurally diverse substituted taurines have been synthesized by peroxyformic acid oxidation of the thiazolidine-2-thione intermediates generated from vicinal amino alcohols or aziridines and carbon disulfide. Thestereochemistry and mechanisms of the reactions are disscussed. The method is a salt-free and versatile route, convenient in terms of purification, and can be used to synthesize

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Unexpected thermal extrusion of CO2 from 3-benzylthiazolidin-2-one 1,1-dioxides to give 2-phenylthiazolines and thiazoles
  作者：R.Alan Aitken、David P. Armstrong、Shaun T.E. Mesher、Ronald H.B. Galt

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88100-6

  日期：1994.8

  Flash vacuum pyrolysis of a series of chiral 3-benzylthiazolidin-2-one 1,1-dioxides 5, readily prepared from amino acids, results mainly in loss of SO2 to give an alkene and benzyl isocyanate, but a significant minor pathway involves unexpected loss of CO2 and water to give 2-phenylthiazolines 13 and derived thiazoles.

  由氨基酸容易制得的一系列手性3-苄基噻唑烷-2--2-酮1，1-二氧化物5的快速真空热解主要导致SO 2损失，得到烯烃和异氰酸苄酯，但是一个重要的次要途径涉及意外损失CO 2和水，得到2-苯基噻唑啉13和衍生的噻唑。