(Z)-4,4,4-trifluoro-N,N-diisopropyl-2-phenylbut-2-enamide | 1507347-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,4-trifluoro-N,N-diisopropyl-2-phenylbut-2-enamide
• 英文别名: (Z)-4,4,4-trifluoro-2-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)but-2-enamide
• CAS: 1507347-40-1
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO
• 分子量: 299.336
• InChiKey: YHAJGLBDBYKKBV-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-phenylacrylamide 、 S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 在 N-甲基甲酰胺 、 copper(l) iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到(Z)-4,4,4-trifluoro-N,N-diisopropyl-2-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Cu-Mediated Trifluoromethylation of Functionalized Alkenes

  摘要：

  alpha- and beta-substituted N,N-diethylacrylamides undergo copper-mediated direct beta-trifluoromethylation. The amide moiety acts as a directing group for the regio- and the stereo-controlled introduction of the trifluoromethyl group. The reaction is carried out under acidic conditions in the presence of Umemoto's reagent. This method does not require prefunctionalized substrates and delivers excellent stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo402385g

文献信息

• Electrochemical Difluoromethylation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：He‐Huan Xu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/cssc.201803058

  日期：2019.7.5

  Electrochemical 1,2‐hydroxydifluoromethylation and C−H difluoromethylation of acrylamides were developed by using CF2HSO2NHNHBoc as the source of the CF2H group. These electricity‐powered oxidative alkene functionalization reactions do not need transition‐metal catalysts or chemical oxidants. The reaction outcome, 1,2‐difuntionalization or C−H functionalization, is determined by the substituents on

  通过使用CF 2 HSO 2 NHNHBoc作为CF 2 H基团的来源，开发了丙烯酰胺的1,2-羟基二氟甲基化和CH H-二氟甲基化。这些电力驱动的氧化烯烃官能化反应不需要过渡金属催化剂或化学氧化剂。1,2-双官能化或CH官能化反应的结果是由丙烯酰胺的酰胺氮原子上的取代基决定的，而不是由反应条件决定的。
• Regio- and Diastereoselective Cu-Mediated Trifluoromethylation of Functionalized Alkenes
  作者：Tatiana Besset、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo402385g

  日期：2014.1.3

  alpha- and beta-substituted N,N-diethylacrylamides undergo copper-mediated direct beta-trifluoromethylation. The amide moiety acts as a directing group for the regio- and the stereo-controlled introduction of the trifluoromethyl group. The reaction is carried out under acidic conditions in the presence of Umemoto's reagent. This method does not require prefunctionalized substrates and delivers excellent stereoselectivity.