3,4-Bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]furan | 350792-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,4-Bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]furan
• 英文别名: tert-butyl-[[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-3-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 350792-30-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 356.653
• InChiKey: WGPQDKPFSPFOJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]furan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl{[6,7-di[(benzyloxy)methyl]-3-({[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}methyl)-2-naphthyl]methoxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  手性垒球：合成和分子识别特性

  摘要：

  对垒球的不同同源物进行了研究，以探索对映选择性封装的结构变体。尽管单体本身是非手性的，但单体亚基中的两个不同的间隔元件使二聚垒球具有手性。二聚体代表具有不对称腔的胶囊，体积范围为 190 到 390 A(3)。空腔是扭曲的球体，不对称的客体，如天然存在的萜烯，通常更喜欢胶囊的一种对映异构体而不是它的镜像。选择性适中（高达 4:1）。络合研究表明，宿主胶囊足够灵活，可以在客体周围舒适地安排自己，但仍保持足够的刚度，以受到手性客体占用的影响。

  DOI：

  10.1021/ja004080i
• 作为产物：
  描述：

  3,4-呋喃二羧酸二甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-Bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]furan
  参考文献：
  名称：

  手性垒球：合成和分子识别特性

  摘要：

  对垒球的不同同源物进行了研究，以探索对映选择性封装的结构变体。尽管单体本身是非手性的，但单体亚基中的两个不同的间隔元件使二聚垒球具有手性。二聚体代表具有不对称腔的胶囊，体积范围为 190 到 390 A(3)。空腔是扭曲的球体，不对称的客体，如天然存在的萜烯，通常更喜欢胶囊的一种对映异构体而不是它的镜像。选择性适中（高达 4:1）。络合研究表明，宿主胶囊足够灵活，可以在客体周围舒适地安排自己，但仍保持足够的刚度，以受到手性客体占用的影响。

  DOI：

  10.1021/ja004080i

文献信息

• Rhodium- and Platinum-Catalyzed [4+3] Cycloaddition with Concomitant Indole Annulation: Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Dongxu Shu、Wangze Song、Xiaoxun Li、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201209266

  日期：2013.3.11

  Various substituted cyclohepta[b]indoles were prepared from propargylic ethers and dienes by a tandem indole annulation/[4+3] cycloaddition (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). Both acyclic and cyclic dienes participated in the [4+3] cycloaddition to afford tri‐ and tetracyclic products, respectively. Electron‐deficient phosphine or phosphite ligands facilitated the tandem reaction.

  通过串联吲哚环化/[4+3]环加成反应，由炔丙醚和二烯制备了各种取代的环庚[ b ]吲哚（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。无环和环状二烯都参与[4+3]环加成反应，分别生成三环和四环产物。缺电子膦或亚磷酸酯配体促进了串联反应。
• Lewis acid enhancement by hydrogen-bond donors for asymmetric catalysis
  作者：Steven M. Banik、Anna Levina、Alan M. Hyde、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.aao5894

  日期：2017.11.10

  used this motif to activate a Lewis acid cocatalyst, pulling a leaving group off silicon instead of carbon (see the Perspective by Mattson). The combined pair of catalysts is more effective for reactions such as asymmetric cycloadditions that involve weaker leaving groups on carbon. Science, this issue p. 761; see also p. 720 A chiral amide activates a silicon-based Lewis acid for joint asymmetric catalysis

  路易斯酸催化由标记团队攻克具有两个紧密间隔的氮氢基团的分子催化剂可以像镊子一样发挥作用，通过双氢键锁定离去基团，然后将其拉开，从而激活碳中心。在所得离子对中，催化剂的形状可以使随后的反应偏向于仅有利于两种可能的镜像产物中的一种。巴尼克等人。使用这个主题来激活路易斯酸助催化剂，从硅而不是碳上拉出离去基团（参见 Mattson 的观点）。组合的催化剂对对于涉及碳上较弱离去基团的不对称环加成等反应更有效。科学，本期第 14 页。第761章另见 p. 720 手性酰胺可激活硅基路易斯酸以进行联合不对称催化。小分子双氢键（H键）供体，如脲、硫脲、方酰胺和胍离子，作为促进各种对映选择性反应的有效催化剂而得到广泛应用。然而，这些催化剂仅呈弱酸性，因此需要高反应性的亲电子底物才能有效。我们在这里介绍了一种手性氢键供体的催化活性模式，该模式能够使相对不活泼的亲电子试剂发生对映选择性反应。方酰胺与三氟甲磺酸硅
• Water-soluble triazole fungicide
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US07230023B2

  公开（公告）日：2007-06-12

  A triazole compound of the formula (I) or a pharmacologically salt thereof: wherein X represents a group of formula X—OH which has antifungal activity, L represents an -(adjacently substituted C6-C10 aryl)-CH2 group and R represents a —P(═O)(OH)2 group.

  公式（I）的三唑化合物或其药理学盐： 其中X代表具有抗真菌活性的公式X-OH的基团，L代表-(相邻取代的C6-C10芳基)-CH2基团，R代表-P（═O）（OH）2基团。
• Valdes, Carlos; Spitz, Urs P.; Kubik, Stefan W., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 17, p. 2031 - 2033
  作者：Valdes, Carlos、Spitz, Urs P.、Kubik, Stefan W.、Rebek, Julius

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Softballs:  Synthesis and Molecular Recognition Properties
  作者：José M. Rivera、Tomás Martín、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja004080i

  日期：2001.6.1

  dimeric softball chiral although the monomer itself is achiral. The dimers represent capsules with dissymmetric cavities with volumes ranging from 190 to 390 A(3). The cavities are distorted spheres, and asymmetric guests, such as naturally occurring terpenes, generally prefer one enantiomer of the capsule to its mirror image. The selectivities are moderate (up to 4:1). The complexation studies show that

  对垒球的不同同源物进行了研究，以探索对映选择性封装的结构变体。尽管单体本身是非手性的，但单体亚基中的两个不同的间隔元件使二聚垒球具有手性。二聚体代表具有不对称腔的胶囊，体积范围为 190 到 390 A(3)。空腔是扭曲的球体，不对称的客体，如天然存在的萜烯，通常更喜欢胶囊的一种对映异构体而不是它的镜像。选择性适中（高达 4:1）。络合研究表明，宿主胶囊足够灵活，可以在客体周围舒适地安排自己，但仍保持足够的刚度，以受到手性客体占用的影响。