benzyl (3aS,4S,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-4-[(4-phenylanilino)methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 1147521-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3aS,4S,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-4-[(4-phenylanilino)methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1147521-51-4
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₄
• 分子量: 472.584
• InChiKey: XQHQXTKYQGAWLT-MPPVSAIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3aS,4S,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-4-[(4-phenylanilino)methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 palladium-on-charcoal 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-2-[2-(1,1'-biphenyl-4-ylamino)methyl]-5-methylpyrrolidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷3,4-二醇衍生物作为α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的合成†

  摘要：

  立体选择性合成新的3,4-二羟基吡咯烷衍生物 D-甘露糖， D-核糖 和 L-岩藻糖被表达。两种合成策略是将有机金属添加到半缩醛糖中，然后进行选择性亲核取代或共轭添加氨使用共轭醛糖酸酯作为关键步骤。测定了新化合物对13种市售糖苷酶的抑制活性。在L-岩藻糖苷的C（2,3,4,5）处具有绝对构型并包含芳香族部分的化合物是有效的和选择性的nM范围内的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b819867e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-formyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol 、 4-氨基联苯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到benzyl (3aS,4S,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-4-[(4-phenylanilino)methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷3,4-二醇衍生物作为α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的合成†

  摘要：

  立体选择性合成新的3,4-二羟基吡咯烷衍生物 D-甘露糖， D-核糖 和 L-岩藻糖被表达。两种合成策略是将有机金属添加到半缩醛糖中，然后进行选择性亲核取代或共轭添加氨使用共轭醛糖酸酯作为关键步骤。测定了新化合物对13种市售糖苷酶的抑制活性。在L-岩藻糖苷的C（2,3,4,5）处具有绝对构型并包含芳香族部分的化合物是有效的和选择性的nM范围内的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b819867e

文献信息

• Synthesis of novel pyrrolidine 3,4-diol derivatives as inhibitors of α-L-fucosidases
  作者：Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Yolanda Vera-Ayoso、Antonio J. Moreno-Vargas、Claudia Bello、Pierre Vogel、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/b819867e

  日期：——

  Two synthetic strategies employing organometallic addition to hemiacetalic sugars followed by selective nucleophilic displacement or conjugate addition of ammonia to conjugate aldonic esters as key steps, are used. The new compounds were assayed for their inhibitory activity towards 13 commercially available glycosidases. Compounds that share the absolute configuration at C(2,3,4,5) of L-fucopyranosides

  立体选择性合成新的3,4-二羟基吡咯烷衍生物 D-甘露糖， D-核糖 和 L-岩藻糖被表达。两种合成策略是将有机金属添加到半缩醛糖中，然后进行选择性亲核取代或共轭添加氨使用共轭醛糖酸酯作为关键步骤。测定了新化合物对13种市售糖苷酶的抑制活性。在L-岩藻糖苷的C（2,3,4,5）处具有绝对构型并包含芳香族部分的化合物是有效的和选择性的nM范围内的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。