3-butyl-4-((trifluoromethyl)thio)-1H-isochromen-1-one | 1647071-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-4-((trifluoromethyl)thio)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-Butyl-4-(trifluoromethylsulfanyl)isochromen-1-one；3-butyl-4-(trifluoromethylsulfanyl)isochromen-1-one
• CAS: 1647071-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₂S
• 分子量: 302.317
• InChiKey: IKOXXBQCBNWHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (((trifluoromethyl)sulfinyl)methyl)benzene 、 2-(1-已炔)苯甲酸甲酯 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-butyl-4-((trifluoromethyl)thio)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酸炔酯的三氟甲基硫醇化/硒醇化和内酯化：苄基三氟甲基亚砜/硒亚砜作为 SCF3/SeCF3 试剂的应用

  摘要：

  实施了BnS(O)CF 3 /BnSe(O)CF 3与Tf 2 O作为SCF 3 /SeCF 3试剂的联合使用，以实现从2-炔基苯甲酸酯高效合成具有生物学意义的4-(三氟甲硫基/三氟甲基硒)异香豆素. 假定机制途径涉及通过中断的Pummerer反应形成亲电SCF 3 /SeCF 3物质，然后是协同的三氟甲基硫醇化/硒化和内酯化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00563

文献信息

• (Trifluoromethyl)thiolation of 2-Alkynylbenzoates: An Efficient Route to 4-[(Trifluoromethyl)thio]-1<i>H</i>-isochromen-1-ones
  作者：Yuewen Li、Guangming Li、Qiuping Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201402629

  日期：2014.8

  The incorporation of the (trifluoromethyl)thio group into the isocoumarin scaffold through a Lewis-acid-mediated electrophilic cyclization reaction of 2-(2-alkynyl)benzoates with trifluoromethanesulfanylamide is reported. The transformation proceeds well in the presence of BiCl3 and BF3·Et2O under mild conditions to give 4-[(trifluoromethyl)thio]-1H-isochromen-1-ones regioselectively and in good yields

  据报道，通过路易斯酸介导的 2-(2-炔基) 苯甲酸酯与三氟甲磺酰胺的亲电环化反应，将 (三氟甲基) 硫基并入异香豆素支架中。在 BiCl3 和 BF3·Et2O 存在下，在温和条件下，转化进行得很好，以区域选择性和良好的产率得到 4-[(三氟甲基)硫代]-1H-isochromen-1-ones。
• Trifluoromethylthiolation/Selenolation and Lactonization of 2-Alkynylbenzoate: The Application of Benzyl Trifluoromethyl Sulfoxide/Selenium Sulfoxides as SCF₃/SeCF₃ Reagents
  作者：Haofeng Shi、Xingzong Wang、Xiaoxian Li、Beibei Zhang、Xuemin Li、Jingran Zhang、Jingyue Yang、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00563

  日期：2022.3.25

  The combined use of BnS(O)CF3/BnSe(O)CF3 with Tf2O as SCF3/SeCF3 reagents was implemented to realize an efficient synthesis of biologically interesting 4-(trifluoromethylthio/trifluoromethylseleno)isocoumarins from 2-alkynylbenzoates. The mechanistic pathway was postulated to involve formation of the electrophilic SCF3/SeCF3 species via interrupted Pummerer reactions followed by a concerted triflu

  实施了BnS(O)CF 3 /BnSe(O)CF 3与Tf 2 O作为SCF 3 /SeCF 3试剂的联合使用，以实现从2-炔基苯甲酸酯高效合成具有生物学意义的4-(三氟甲硫基/三氟甲基硒)异香豆素. 假定机制途径涉及通过中断的Pummerer反应形成亲电SCF 3 /SeCF 3物质，然后是协同的三氟甲基硫醇化/硒化和内酯化过程。