5-溴-2,4-二氯-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 900789-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 5-溴-2,4-二氯-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-2,4-dichloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 900789-14-2
• 化学式: C₆H₂BrCl₂N₃
• 分子量: 266.912
• InChiKey: RDRKIEROMGAMCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 密度：
  2.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以94.5%的产率得到5-溴-2-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种5‑溴‑2‑氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶的合成方法，将2,4‑二氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶溶于四氢呋喃中，室温下加入N‑溴代琥珀酰亚胺，搅拌1‑2h；过滤，水洗，乙醇重结晶获得纯品5‑溴‑2,4‑二氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶；将纯品5‑溴‑2,4‑二氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶、锌粉、醋酸混合，加热回流反应，过滤，蒸去乙醇，有机溶剂溶解、饱和碳酸氢钠水溶液洗、饱和食盐水洗、干燥、蒸干获得粗品；粗品通过乙烷重结晶获得纯品。本发明以市售原料经过上溴和还原反应生成纯品；原料有大量商业化供应，廉价易得，辅料可回收套用，明显降低成本的同时，避免了生产过程中有毒物质对环境的污染，提高了操作过程中的安全性；收率大大提高，有效缩短了时间，操作简单，后处理工序得到简化。

  公开号：

  CN110372704A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到5-溴-2,4-二氯-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  与2'-脱氧腺苷，2'-脱氧黄嘌呤和2'-脱氧异鸟苷相关的7-卤代7-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷：合成和性质

  摘要：

  合成了一系列与2'-脱氧腺苷，2'-脱氧黄嘌呤和2'-脱氧异鸟苷相关的7-氟化7-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷以及中间体4b - 7b， 8、9b ，10b和17b。将7-氟取代基与Selectfluor一起引入2，6-二氯-7-脱氮基-9 H-嘌呤（11a）中（方案1）。除了2，6-二氯-7-氟-7-脱氮基-9 H-嘌呤（11b）以外，还形成了副产物7-氯化合物11c。混合物11b / 11c用于糖基化反应；在未保护的核苷水平上从7-氯化合物中分离7-氟。其他卤素取代基与N-卤代琥珀酰亚胺（11a 11c – 11e）一起引入。碱基碱基阴离子糖基化提供了核苷中间体13a - 13e（方案2）。从相应的MeO化合物17b和17c或18分别获得7-氟-和7-氯-7-脱氮基2'-脱氧黄嘌呤核苷5b和5c（方案6）。通过光化学诱导的亲核取代反应由2-氯-7-氟-7-脱氮基-2'-脱氧腺苷6b制备2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890117

文献信息

• NOVEL EGFR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：ACEA BIOSCIENCES INC.

  公开号：US20140038940A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to certain pyrrolopyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for the treatment of tumors and related diseases related to the dysregulation of kinase (such as EGFR (including HER), Alk, PDGFR, but not limited to) pathways.

  本发明涉及某些吡咯并嘧啶衍生物、含有它们的药物组合物以及使用它们的方法，包括治疗肿瘤和与激酶（如EGFR（包括HER）、Alk、PDGFR，但不限于此）途径失调相关的疾病的方法。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS FOR TREATING FAMILIAL DYSAUTONOMIA<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLO[2,3-D] PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSAUTONOMIE FAMILIALE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020167624A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present description relates to compounds of formula (I) useful for improving pre-mRNA splicing in a cell. In particular, another aspect described herein relates to substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds, forms, and pharmaceutical compositions thereof and methods of use for treating or ameliorating familial dysautonomia.

  本说明涉及公式（I）的化合物，可用于改善细胞中的前mRNA剪接。特别是，本文还描述了替代的吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物，其形式和制药组合物以及用于治疗或改善家族性自主神经功能失调的使用方法。
• NOVEL PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：ACEA BIOSCIENCES INC.

  公开号：US20150210702A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to certain pyrrolopyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for the treatment of proliferation disorders and other diseases related to the dysregulation of kinase (such as, but not limited to, EGFR (including HER), Alk, PDGFR, BLK, BMX/ETK, BTK, FLT3(D835Y), ITK, JAK1, JAK2, JAK3, TEC and TXK) and/or the respective pathways.

  本发明涉及某些吡咯吡嗪衍生物、包含它们的药物组合物以及使用它们的方法，包括用于治疗增殖障碍和与激酶调节失调相关的其他疾病的方法（例如，但不限于，EGFR（包括HER）、Alk、PDGFR、BLK、BMX/ETK、BTK、FLT3（D835Y）、ITK、JAK1、JAK2、JAK3、TEC和TXK）和/或相应途径的方法。
• Inhibitors of protein kinases
  申请人：Song Yonghong

  公开号：US20090298823A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention is directed to compounds of formula I-II and pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of syk and/or JAK kinase. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition syk and/or JAK kinase activity, methods of inhibition the platelet aggregation, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by syk and/or JAK kinase activity, such as undesired thrombosis and Non Hodgkin's Lymphoma.

  本发明涉及化合物I-II的公式及其药学上可接受的盐，酯和前药，它们是syk和/或JAK激酶的抑制剂。本发明还涉及制造这种化合物所使用的中间体，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的制药组合物，抑制syk和/或JAK激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗由syk和/或JAK激酶活性至少部分介导的许多疾病，如不良血栓形成和非何杰金淋巴瘤的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Bei

  公开号：US20110135668A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention provides novel pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions thereof, and methods for using such compounds. For example, the pyrimidine derivatives of the invention may be used to treat, ameliorate or prevent a condition which responds to inhibition of anaplastic lymphoma kinase (ALK) activity, c-ros oncogene (ROS), insulin-like growth factor (IGF-1R), and/or insulin receptor (InsR) or a combination thereof.

  本发明提供了新型嘧啶衍生物及其药物组合物，以及使用这些化合物的方法。例如，本发明的嘧啶衍生物可用于治疗、改善或预防对抗肿瘤相关蛋白anaplastic lymphoma kinase（ALK）活性、c-ros癌基因（ROS）、胰岛素样生长因子（IGF-1R）和/或胰岛素受体（InsR）或其组合的疾病状态。