5-溴-2,4-二氯-[3]吡啶基胺 | 50340-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 5-溴-2,4-二氯-[3]吡啶基胺
• 英文名称: α-(n-tributylstannyl)ethylene oxide
• 英文别名: tributyl(oxiran-2-yl)stannane；(tributylstannyl)epoxyethane
• CAS: 50340-99-3
• 化学式: C₁₄H₃₀OSn
• 分子量: 333.102
• InChiKey: HUIQPXBSAYKUGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯-[3]吡啶基胺 、 硫代氯甲酸苯酯 在 copper(I) sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到O-phenyl oxirane-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Cu₂S Mediated Cross-Coupling of α-Stannylepoxides

  摘要：

  Cu2S 在四氢呋喃中介导了结构多样的δ- Stannylepoxides 与反应性亲电体的立体选择性交叉偶联反应，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6123
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢苯甲酰 、 三丁基乙烯基锡 以 苯 为溶剂， 生成 5-溴-2,4-二氯-[3]吡啶基胺
  参考文献：
  名称：

  Ayrey, G.; Parsonage, J. R.; Poller, R. C., 1973, vol. 56, p. 193 - 198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereospecific Cleavage of Stannyloxiranes with Lithium Diphenylphosphide
  作者：Ana M. González-Nogal、Purificación Cuadrado、M. Angeles Sarmentero

  DOI：10.1002/ejoc.200800984

  日期：2009.2

  group and, depending on the nature of the silyl group, led either to stereodefined β-silylated vinylphosphane oxides or to β-stannyl silyl enol ethers. Finally, the gem-silyl-stannyloxiranes underwent β-opening to give mixtures of β-phosphanyl acylsilanes and silyl enol ethers. All compounds are interesting synthons of great versatility in organic chemistry.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  未取代或 C-取代的锡基环氧乙烷与二苯基磷化锂发生立体特异性反应，产生由 α-开环产生的 β-羟基磷烷氧化物或通过 β-开环产生 β-膦酰基酮。此外，二锡基环氧乙烷的反应性取决于它们的配置。顺式异构体提供相应的 α,β-二膦醇，而反式异构体则显示为无反应性。另一方面，β-甲硅烷基-甲锡基环氧乙烷的开环区域化学受锡基团控制，并且根据甲硅烷基的性质，导致立体定义的β-甲硅烷基化乙烯基膦氧化物或β-甲锡基甲硅烷基烯醇醚。最后，gem-甲硅烷基-锡基环氧乙烷经历β-开环，得到β-磷酰基酰基硅烷和甲硅烷基烯醇醚的混合物。
• Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene
  作者：Alexander P. Pulis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja303022d

  日期：2012.5.2

  reaction has been explored and found to embrace a broad range of both allylic carbamates and boronic esters. The methodology has been applied to an eight-step, stereoselective synthesis of each of the diastereoisomers of C30 botryococcene.

  对映体富集的仲烯丙基氨基甲酸酯已被 sBuLi 去质子化并与硼酸酯反应。与其他亲电试剂相比，观察到了高α-选择性，并且硼酸盐络合物的形成几乎完全保留了立体化学。硼酸酯复合物经历了立体有择的 1,2-迁移，产生了具有更高 er (>98:2) 的叔烯丙基硼酸酯。该反应的范围已被探索并发现包括广泛的烯丙基氨基甲酸酯和硼酸酯。该方法已应用于 C30 葡萄球菌烯的每种非对映异构体的八步立体选择性合成。
• Functionally substituted organotin compounds
  作者：G. Ayrey、J.R. Parsonage、R.C. Poller

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89967-2

  日期：1973.8
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.4, page 307 - 315
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Correction to Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene
  作者：Alexander P. Pulis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja304872j

  日期：2012.7.11