N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)cyclohexanamine | 1019474-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]cyclohexanamine
• CAS: 1019474-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃N
• mdl: MFCD11138572
• 分子量: 257.299
• InChiKey: LLVBRCWFJJONFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)cyclohexanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}cyclohexanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  快速有效地获取仲芳基甲胺

  摘要：

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201200831
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 chloro[(tri-tert-butylphosphine)-2-(2-aminobiphenyl)]palladium (II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  快速有效地获取仲芳基甲胺

  摘要：

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201200831

文献信息

• Palladium nanoparticles stabilised by cinchona-based alkaloids in glycerol: efficient catalysts for surface assisted processes
  作者：A. Reina、C. Pradel、E. Martin、E. Teuma、M. Gómez

  DOI：10.1039/c6ra19230k

  日期：——

  Cinchona-based alkaloids led to well-dispersed palladium nanoparticles in neat glycerol, leading to efficient eco-friendly catalytic phases in hydrogenations and hydrodehalogenations.

  基于金鸡纳碱的化合物在纯甘油中导致钯纳米颗粒良好分散，从而在氢化和脱卤反应中形成高效环保的催化相。
• H ₂ Activation by Non‐Transition‐Metal Systems: Hydrogenation of Aldimines and Ketimines with LiN(SiMe ₃ ) ₂
  作者：Daniel C. Elliott、Alex Marti、Pablo Mauleón、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201805549

  日期：2019.2.6

  In recent years, H2 activation at non‐transition‐metal centers has met with increasing attention. Here, a system in which H2 is activated and transferred to aldimines and ketimines using substoichiometric amounts of lithium bis(trimethylsilyl)amide is reported. Notably, the reaction tolerates the presence of acidic protons in the α‐position. Mechanistic investigations indicated that the reaction proceeds

  近年来，非过渡金属中心的H 2活化受到越来越多的关注。在此，报道了使用亚化学计量的双（三甲基甲硅烷基）氨基锂将H 2活化并转移至醛亚胺和酮亚胺的系统。值得注意的是，该反应可耐受α位酸性质子的存在。机理研究表明，反应通过氢化锂中间体作为实际的还原剂进行。
• Understanding Ni(II)-Mediated C(sp³)–H Activation: Tertiary Ureas as Model Substrates
  作者：D. Dawson Beattie、Anna C. Grunwald、Thibaut Perse、Laurel L. Schafer、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/jacs.8b07708

  日期：2018.10.3

  study of C(sp3)-H bond activation mediated by nickel. Cyclometalated Ni(II) ureate [(PEt3)Ni(κ3- C,N,N-(CH2)N(Cy)(CO)N((N)-quinolin-8-yl))] was synthesized and isolated from the urea precursor, (Me)(Cy)N(CO)N(H)(quinolin-8-yl), via C(sp3)-H activation. We investigated the effects of solvents and base additives on the rate of C-H activation. Kinetic isotope effect experiments showed that C-H activation

  我们报告了镍介导的 C(sp3)-H 键活化的机理研究。环金属化 Ni(II) 脲酸酯 [(PEt3)Ni(κ3-C,N,N-(CH2)N(Cy)(CO)N((N)-quinolin-8-yl))]尿素前体 (Me)(Cy)N(CO)N(H)(quinolin-8-yl)，通过 C(sp3)-H 活化。我们研究了溶剂和碱添加剂对 CH 活化速率的影响。动力学同位素效应实验表明 CH 活化是速率决定性的。通过氘标记和质子化研究，我们还表明 CH 活化是可逆的。我们将此反应扩展到一系列具有初级和次级 C(sp3)-H 键的尿素，它们很容易激活以形成类似的镍化产物。最后，我们表明羧酸盐添加剂有助于配体解离和初始 NH 键活化，
• Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Secondary Amines from the Ligand-Promoted Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of Primary Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00649

  日期：2018.5.4

  found to be effective for the direct deaminative coupling of two primary amines to form secondary amines. The catalyst 1/L1 was highly chemoselective for promoting the coupling of two different primary amines to afford unsymmetric secondary amines. The analogous coupling of aniline with primary amines formed aryl-substituted secondary amines. The treatment of aniline-d7 with 4-methoxybenzylamine led to

  从四核Ru-H与邻苯二酚配体（1 / L1）配合物原位生成的催化体系被发现对于两个伯胺的直接脱氨反应形成仲胺是有效的。催化剂1 / L1具有高度化学选择性，可促进两种不同伯胺的偶联，从而获得不对称仲胺。苯胺与伯胺的类似偶联形成芳基取代的仲胺。用4-甲氧基苄胺处理苯胺-d 7导致偶联产物在CH 2上具有明显的氘掺入（18％D）。在从4-甲氧基苄胺的偶联反应中分离出的产物的α-碳上观察到最明显的碳同位素效应（C（1）= 1.015（2））。通过测量4-甲氧基苯胺与一系列对位取代的苄胺4-XC 6 H 4 CH 2 NH 2（X = OMe，Me，H，F，CF 3）的偶联反应速率来构建Hammett图（ ρ= −0.79±0.1）。基于这些结果，提出了一种可行的偶联反应机理。催化偶联方法提供了操作上简单且化学选择性的仲胺产物合成，而无需使用任何反应性试剂或形成浪费的副产物。
• Optimization of Triazine Nitriles as Rhodesain Inhibitors: Structure-Activity Relationships, Bioisosteric Imidazopyridine Nitriles, and X-ray Crystal Structure Analysis with Human Cathepsin L
  作者：Veronika Ehmke、Edwin Winkler、David W. Banner、Wolfgang Haap、W. Bernd Schweizer、Matthias Rottmann、Marcel Kaiser、Céline Freymond、Tanja Schirmeister、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201300112

  日期：2013.6

  Variation of the S2 substituent led to high‐affinity ligands with inhibition constants down to 2 nM for compounds bearing cyclohexyl substituents. Systematic investigations on the S3 pocket revealed its potential to achieve high activities with aromatic vectors that undergo stacking interactions with the planar peptide backbone forming part of the pocket. X‐ray crystal structure analysis with the structurally

  引起非洲昏睡病的布鲁氏锥虫寄生虫的半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶已成为开发新候选药物的目标。基于三嗪腈部分作为亲电头基，使用基于结构的设计对酶的S1，S2和S3口袋的取代基进行了优化研究，得到了抑制剂，其抑制常数在个位数纳摩尔范围内。全面的结构-活性关系阐明了活性位点各个口袋的结合偏好。S1口袋可容忍各种取代基，其中优先选择挠性和碱性侧链。S2取代基的变化导致抑制亲和力低至2 n M的高亲和力配体用于带有环己基取代基的化合物。对S3口袋的系统研究表明，它有可能通过芳香族载体实现高活性，这些芳香族载体与形成口袋的一部分的平面肽骨架进行堆叠相互作用。用结构相关酶人组织蛋白酶L的X射线晶体结构分析证实了分子建模所提出的三嗪配体系列的结合模式。通过优化周期确定的最佳取代基修饰的配体可实现亚微摩尔对培养寄生虫增殖的抑制。在基于细胞的测定中，在抑制剂上引入基本侧链导致抗锥虫活性提高了35倍。最后，为了减少三