(3R,4S)-6-phenylhex-1-ene-3,4-diol | 1374646-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-6-phenylhex-1-ene-3,4-diol
• CAS: 1374646-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BUYHSRUSVULOAR-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,e)-6-(3-nitrophenoxy)-1-phenylhex-4-en-3-ol 在 甲醇 、 (S,S)-[CuCl(C₁₀H₆N₃(phenyl)2C₆H₂(CH₃)2C(CH₃)3)] 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3R,4S)-6-phenylhex-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称烯丙基取代：通过催化剂控制的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基

  DOI：

  10.1002/anie.201107874

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,5-<i>syn</i>-(<i>Z</i>)-Amino Alcohols via Imine Double Allylboration: Synthesis of <i>trans</i>-1,2,3,6-Tetrahydropyridines and Total Synthesis of Andrachcine
  作者：Christophe Allais、William R. Roush

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00995

  日期：2017.5.19

  A stereoselective synthesis of trans-1,2,3,6-tetrahydropyridines 8 is described. This synthesis proceeds via intramolecular Mistunobu reactions of 1,5-syn-(Z)-amino alcohols 7, which were prepared by a highly diastereo- and enantioselective double-allylboration reaction of aldehyde 5 and silylimine 6. The chiral bifunctional γ-borylallylborane 9E was generated in situ by hydroboration of allene 3 with

  描述了反式-1,2,3,6-四氢吡啶8的立体选择性合成。这种合成经由1,5-分子内Mistunobu反应所得顺式（ - Ž） -氨基醇7，其通过醛的高度diastereo-和不对称双allylboration反应制备5和silylimine 6。手性双官能γ-borylallylborane 9 Ë由丙二烯的硼氢化原位产生3与（diisopinocampheyl）硼烷4。该策略已应用于雄激素1的全合成，因此可以确定天然产品的绝对和相对构型。
• Development of a double allylboration reagent targeting 1,5-syn-(E)-diols: application to the synthesis of the C(23)–C(40) fragment of tetrafibricin
  作者：Philippe Nuhant、Jeremy Kister、Ricardo Lira、Achim Sorg、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.008

  日期：2011.9

  Interest in the synthesis of the C(23) C(40) fragment 2 of tetrafibricin prompted us to develop a new method for the synthesis of 1,5-syn-(E)-diols. Toward this end, the kinetically controlled hydroboration of allenes 6, 33, ent-39, 42, and 45 with the Soderquist borane 25R were studied. Tetrabutylammonium allenyltrifluoroborate 45 gave superior results and was utilized in a double allylboration sequence with two different aldehydes to provide the targeted 1,5-syn-(E)-diols in generally high yields (72-98%), and with high enantioselectivity (>95% ee), diastereoselectivity (dr >20:1), and (E)/(Z) selectivity (>20:1). This new method was applied to the synthesis of the C(23) C(40) fragment 2 of tetrafibricin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.