N'-tert-butyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-tri(propan-2-yl)silylethanimidamide | 1309861-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-tert-butyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-tri(propan-2-yl)silylethanimidamide
• CAS: 1309861-41-3
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₂SSi
• 分子量: 424.723
• InChiKey: MSZKNCMGZIQPDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide 、 叔丁胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N'-tert-butyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-tri(propan-2-yl)silylethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-N-磺酰基酰胺作为脒和乙烯基脒的合成前体。腈合成中意外的 N 到 C 1,3-磺酰基转变

  摘要：

  本文描述了从N-烯丙基-N-磺酰基炔酰胺合成脒的详细研究。从机理上讲，这是一个令人着迷的反应，由不同的途径组成，可能导致脱烯丙基化或烯丙基转移，具体取决于钯催化剂的氧化态、胺的亲核性和配体的性质。它本质上构成了 Pd(0) 催化的N-烯丙基炔酰胺的氮杂克莱森重排，该重排也可以通过热的方式完成。在热检查这些氮杂克莱森重排时观察到 N-to-C 1,3-磺酰基转移。这代表了一种有用的腈合成方法。虽然使这种 1,3-磺酰基移位立体选择性的尝试失败了，但我们发现了另一组串联 σ 重排，导致亚氨酸乙烯酯的形成。总的来说，这项工作展示了人们可以使用这些炔酰胺发现的丰富的化学反应。

  DOI：

  10.1021/jo200780x