benzyl (S)-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propylcarbamate | 1394900-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-(2-hydroxyphenyl)propyl]carbamate
• CAS: 1394900-17-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: AQJSMVLHRCQXGB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethylbenzisoxazole 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 {RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl 、 氢气 、 硫酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 benzyl (S)-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propylcarbamate 、 benzyl (R)-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted Benzisoxazoles

  摘要：

  使用手性钌催化剂 {RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl 用氢气还原了多种 3-取代的苯并异噁唑。在酰化剂存在的情况下，钌催化的氢化反应以较高的产率进行，可得到 a-取代的邻羟基苄胺，ee 值高达 57%。在催化转化过程中，苯并异噁唑底物的 N-O 键在氢化条件下被钌络合物还原裂解。通过 PhTRAP 钌催化，生成的亚胺的 C-N 双键立体选择性地饱和。然而，当反应在适当的酰化剂（如 Boc2O 或 Cbz-OSu）存在下进行时，氢化产物的氨基会迅速酰化。

  DOI：

  10.3390/molecules17066901

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted Benzisoxazoles
  作者：Ryuhei Ikeda、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.3390/molecules17066901

  日期：——

  A variety of 3-substituted benzisoxazoles were reduced with hydrogen using the chiral ruthenium catalyst, RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl. The ruthenium-catalyzed hydrogenation proceeded in high yield in the presence of an acylating agent, affording a-substituted o-hydroxybenzylamines with up to 57% ee. In the catalytic transformation, the N–O bond of the benzisoxazole substrate is reductively cleaved by the ruthenium complex under the hydrogenation conditions. The C–N double bond of the resulting imine is saturated stereoselectively through the PhTRAP–ruthenium catalysis. The hydrogenation produces chiral primary amines, which may work as catalytic poisons, however, the amino group of the hydrogenation product is rapidly acylated when the reaction is conducted in the presence of an appropriate acylating agent, such as Boc2O or Cbz-OSu.

  使用手性钌催化剂 RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl 用氢气还原了多种 3-取代的苯并异噁唑。在酰化剂存在的情况下，钌催化的氢化反应以较高的产率进行，可得到 a-取代的邻羟基苄胺，ee 值高达 57%。在催化转化过程中，苯并异噁唑底物的 N-O 键在氢化条件下被钌络合物还原裂解。通过 PhTRAP 钌催化，生成的亚胺的 C-N 双键立体选择性地饱和。然而，当反应在适当的酰化剂（如 Boc2O 或 Cbz-OSu）存在下进行时，氢化产物的氨基会迅速酰化。