benzyl (R)-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propylcarbamate | 1394900-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1R)-1-(2-hydroxyphenyl)propyl]carbamate
• CAS: 1394900-03-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: AQJSMVLHRCQXGB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethylbenzisoxazole 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 {RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl 、 氢气 、 硫酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 benzyl (S)-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propylcarbamate 、 benzyl (R)-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted Benzisoxazoles

  摘要：

  使用手性钌催化剂 {RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl 用氢气还原了多种 3-取代的苯并异噁唑。在酰化剂存在的情况下，钌催化的氢化反应以较高的产率进行，可得到 a-取代的邻羟基苄胺，ee 值高达 57%。在催化转化过程中，苯并异噁唑底物的 N-O 键在氢化条件下被钌络合物还原裂解。通过 PhTRAP 钌催化，生成的亚胺的 C-N 双键立体选择性地饱和。然而，当反应在适当的酰化剂（如 Boc2O 或 Cbz-OSu）存在下进行时，氢化产物的氨基会迅速酰化。

  DOI：

  10.3390/molecules17066901