(2S,9R)-2-Amino-11-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(carbobenzyloxy)-9-hydroxy-7-azaundecanoic Acid | 189280-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,9R)-2-Amino-11-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(carbobenzyloxy)-9-hydroxy-7-azaundecanoic Acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-[[(2R)-2-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-phenylmethoxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 189280-20-4
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₇
• 分子量: 501.58
• InChiKey: VDHIHWGUZXTKLI-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (2S,9R)-2-Amino-11-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(carbobenzyloxy)-9-hydroxy-7-azaundecanoic Acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以52%的产率得到(2S,9R)-2-Amino-11-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-7-(carbobenzyloxy)-9-(tetrahydropyran-2-yloxy)-7-azaundecanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Hypusine reagent for peptide synthesis

  摘要：

  一种与Hypusine衍生物有关的试剂，可用于合成含有Hypusine的肽，以及一种改进的合成方法，该衍生物具有以下公式：其中：Q1和Q2可以相同或不同，并且是氨基保护基；Q3是一种与Q1和Q2正交的氨基保护基；Z是一种羟基保护基。

  公开号：

  US06248866B1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 三乙基硅烷 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,9R)-2-Amino-11-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(carbobenzyloxy)-9-hydroxy-7-azaundecanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Reagents for the Construction of Hypusine and Deoxyhypusine Peptides and Their Application as Peptidic Antigens

  摘要：

  Two new synthetic methods which allow access to (2S)-deoxyhypusine, natural (2S,9R)hypusine, (2S,SS)-hypusine, and deoxyhypusine- and hypusine-containing peptides are described. The methods involve both the construction of a deoxyhypusine reagent in which the alpha-nitrogen protecting group is orthogonal to the N-7 and N-12 protecting groups and an alternate synthesis of our previous hypusine reagent, a synthesis which provides for better stereochemical control at C-9. Synthetic hypusine and deoxyhypusine can be generated from these reagents. The hypusine-containing hexapeptide (Cys-Thr-Gly-Hpu-His-Gly) is conjugated to ovalbumin (OVA), keyhole limpet hemocyanin (KLH), and a bis-maleimide; KLH conjugates are also made with the deoxyhypusine- and lysine-containing hexapeptides. Monoclonal antibodies are generated to the hypusine-containing hexapeptide-OVA conjugate in mice. These are isolated and screened against the hypusine-containing hexapeptide-KLH and hypusine-containing hexapeptide-bis-maleimide conjugates, as well as against the deoxyhypusine-containing and lysine-containing hexapeptide-KLH conjugates. These antibodies may be useful in localizing intracellular hypusine-containing peptides as well as peptides containing hypusine analogues.

  DOI：

  10.1021/jm980389p

文献信息

• Development of a Hypusine Reagent for Peptide Synthesis
  作者：Raymond J. Bergeron、Christian Ludin、Ralf Müller、Richard E. Smith、Phanstiel

  DOI：10.1021/jo970119z

  日期：1997.5.1

  The synthesis of a reagent that enables the incorporation of the unusual amino acid (2S,9R)hypusine (Hpu) into peptide sequences is described. The reagent, (2S,SR)-11-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(carbobenzyloxy)-2- [(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-9-(tetrahydropyran-2-yloxy)- 7-azaundecanoic acid, is utilized in the synthesis of a hexapeptide containing the primary pentapeptide sequence of the eukaryotic initiation factor eIF-5A, L-Cys-L-Thr-Gly-Hpu-L-His-Gly. The reagent is shown to be effective for both solution phase and Merrifield resin synthesis.
• US6248866B1
  申请人：——

  公开号：US6248866B1

  公开（公告）日：2001-06-19